alcoholes-fenoles-eteres.ppt.pptx

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


Profesor: Pedro Manuel Soto Guerrero



Definición: Son compuestos que tienen en su estructura uno o varios grupos hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono en un hidrocarburo alifático.CLASIFICACIÓN:De acuerdo con el número de grupos hidroxilo presentes en la molécula se les llama polioles y se clasifican en:

Monohidroxilíco o monol: Cuando presenta un hidroxilo CH3 - CH2 – OH

Dihidroxilíco, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos CH2 – CH2

OH OH

Triahidroxilíco triol: Cuando presenta tres hidroxilo. CH2 – CH – CH2

OH OH OH

Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos.



CLASIFICACIÓN: Según la posición que ocupe el grupo hidroxilo -OH con respecto a un carbono primario, secundario o terciario, los alcoholes se clasifican como:

Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario

CH3 – CH2 – OH

Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.

CH3 – CH – CH3

OH

Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario

CH3

CH3 – C – CH3

OH



CLASIFICACIÓN:

FENOLES: Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.

(C6H5-OH)

Alcohol bencílicom- cresol

3-hidroxitolueno HidroquinonaP - dihidroxibenceno

naftol1-hidroxinaftaleno

OH

OH

OHOH

OH

OH



NOMENCLATURA: Según la IUPAC



NOMENCLATURA: Según la IUPAC

m- cresol3-hidroxitolueno

OH

OH

HidroquinonaP - dihidroxibenceno

OH

OH

naftol1-hidroxinaftaleno

OH



NOMENCLATURA: Según la IUPAC para alcoholes y algunos derivados



ACTIVIDAD No 1 : Señala el nombre correcto para los siguientes compuestos:

CH3-OH



ACTIVIDAD No 2. Escribe la estructura correcta para cada uno de los siguientes compuestos:

●1,2 propano diol●2 butanol●1,2,3 butano triol●2,4-hexanodiol●4-metil-1,3-pentanodiol●4-penten-2-ol●2-propil-3-penten-101●1,4-ciclohexanodiol●2,6-ciclooctadien-1,5-diol●2,4-ciclohexadien-1-ol



PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLESFÍSICAS:se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.



Punto de Ebullición:Son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Densidad:La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLESFÍSICAS:



PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

QUÍMICAS: Los alcoholes por oxidación producen

aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, por

deshidratación éteres y alquenos que son indispensables

en la obtención de ésteres. Activos químicamente, debido a

la presencia del grupo hidroxilo, las conllevan al

rompimiento del enlace C-OH con sustitución del grupo OH

y las que se efectúan con rompimiento del O-H con

separación o reemplazo del hidrogeno.



PROPIEDADES DE LOS FENOLES



REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH



REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H



EJEMPLOS:



REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H



OBTENCIÓN DE ALCOHOLESLos alcoholes pueden obtenerse por diversos métodos , entre los cuales los más importantes son: fermentación, reacción de alquenos con ácido sulfúrico, hidrólisis alcalina de halogenuro de alquilo, hidrólisis alcalina de ésteres.



OBTENCIÓN DE ALCOHOLESHIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON ÁCIDO SULFÚRICOPor medio de un proceso de hidrólisis el ácido sulfúrico reacciona con alquenos para producir alcoholes secundarios y de alcohol etílico

Ejemplo: formación del 2 butanol a partir de 1 buteno



OBTENCIÓN DE ALCOHOLES A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS

Reactivo de Grinard reciben este nombre una serie de compuestos organométalicos de gran interés en síntesis orgánica, que corresponden a halogenuros de alquilmagnesio, de formula general R-Mg-X , este reactivo reacciona con aldehídos y cetonas y son los productos intermedios los que se hidrolizan a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los reactivos de Grinard se preparan por reacción entre un halogenuro de alquilo y magnesio metálico en presencia de éter.



OBTENCIÓN DE ALCOHOLES A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS



OBTENCIÓN DE FENOLES Y ETERES

Se obtiene la sal de fenol que se convierte en fenol mediante acidificación.



ETERES



ACTIVIDAD No 2

Escriba las formulas estructurales de los siguientes

compuestos:

●3-bromo-1-pentanol

●2,2-dimetil-1-propanol

●1,3-propanodiol

●O- bromofenol

●P- clorofenol

●Isobutil- fenil éter

●m- bromofenol

●3-pentanol

●ciclopentanol

● 2, 3 dimetil hexanol ●3,3,4 trietil 1,2 pentanodiol ● Butanol ● 2,2,4 heptanotriol ●3,4 dimetil 2 isopropil octanol ●1,2,3 propanotriol



ACTIVIDAD No 2 De los nombres a las siguientes estructuras y marca con una cruz la

clasificación que corresponda:a. CH3 – CH2 – OH ______________________________ Alcohol primario _____ Alcohol secundario______ Alcohol terciario______ b. CH3 – CH2 - CH2 – OH ______________________________ Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______ c. CH3 – CH – CH3 _______________________________ OH Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______ CH3

d. CH3 – C – CH3 _______________________________ OHAlcohol primario ______ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______



ACTIVIDAD No 2Escriba los nombres de los siguientes compuestos de acuerdo con la nomenclatura IUPAC

g)

h

CH3-CH-O-CH2-CH-CH3

CH3 CH3CH3-O-CH-CH= CH-CH3

i)

j)



PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER




EXITOS

alcoholes-fenoles-eteres.ppt.pptx

Documents