Química Medica II

“Alcoholes, Aldehídos y Cetonas”

Anel Isela Bautista 11411314

Tegucigalpa, HondurasMDC

Objetivo

Comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes como por ejemplo su solubilidad; sintetizar aldehído y cetona a partir de su oxidación.

Estudiar las propiedades de los alcoholes, así como por medio de su oxidación obtener aldehídos y/o cetonas

Marco Teórico

Alcoholes

Todos los alcoholes contienen hidroxilos OH. Los alcoholes son ácidos muy débiles, que no reaccionan con bases fuertes. La mayoría de los alcoholes son muy inflamables.

Entre los alcoholes se encuentras los alifáticos, estos pueden formar más fácilmente enlaces con las moléculas de agua.

Aldehídos y cetonas

Este grupo está formado por carbonilos C=O.

En un aldehído hay por lo menos un átomo de hidrogeno unido al enlace carbonilo. Estos tienen la tendencia a polimerizarse (se unen entre sí para crear un compuesto con mayor masa molar) lo cual desprende mucho calor y tiende a ser explosiva, por lo cual la mayoría de los aldehídos se preparan y almacenan de forma acuosa para disminuir su concentración.

En una cetona el enlace carbonilo está unido a dos grupos hidrocarbonados. Estas son menos reactivas que los aldehídos.

En ciertas condiciones de oxidación es posible convertir alcoholes en aldehídos y cetonas.

Sus reacciones de oxidación se pueden causar con ayuda de oxidantes suaves, y hasta el aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O). Por oxidación, se transforman en ácidos.

Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radical (R - C - R, son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos. Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permiten distinguirlo.

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propano) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona y la ciclohexanona que además de utilizarse como

disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería

Procedimiento

Solubilidad de alcoholes

1. En tres tubos de ensayo lo rotulamos de la siguiente manera: el primero con el nombre de etanol, el segundo con ter-butanol y el tercero de glicerina. Agregándole a todos ellos 2ml de sus alcoholes correspondientes.

2. A cada uno de ellos le agregaremos 2ml de agua.3. Observamos y anotamos.

*Haremos lo mismo que lo anterior pero en vez de comprobar las solubilidades con agua lo haremos con éter.Nota: Los beaker deben de estar secos y no acercarlos a las llamas ya que el éter es muy inflamable. Recomendación: Agregar primero el éter antes que los alcoholes, observamos y anotamos.

Etanol con Sodio

1. En un tubo de ensayo agregar 5ml de etanol más un trozo de sodio metálico, acercar cerillo encendido; observar y anotar.

Oxidación de los alcoholes

1. En tres tubos de ensayo rotular; el primero como etanol, el segundo como ter-butanol, y el tercero con glicerina.

2. A cada uno agregar 3ml de dicromato de sodio 5%.3. Agregar 1ml a cada uno de ácido sulfúrico [ ]. Agregar el ácido en la campana extractora

con cuidado.

Resultados

1. Solubilidad

Etanol + agua: solubilidad en temperatura ambiente Etanol + éter: soluble temperatura disminuyo. Isopropil + agua: soluble Isopropil + éter: soluble Glicerina + agua: insoluble Glicerina + éter: insoluble Terbutanol + agua: solubles Terbutanol + éter: insolubles

2. Reacciones con el etanol y sodio 5ml de etanol + Na+ metalico: ocurre efervescencia se forma un

etoxido de sodio. No es soluble y es una reacción exotérmica ya que libera calor.

En el momento que se le agrega el Na+ ocurre efervescencia.

3. Oxidación de alcohol. Na2CrO7 + 2ml etanol: cambian de color azul. Exotérmicas. Na2CrO7+ H2SO4+ 2ml Isopropanol: cambian a color verde.

Exotérmica. Na2CrO7+ H2SO4+ 2ml terbutanol: no hubo reacción.

Observación

Alcoholes, Aldehídos y Cetonas

I. Solubilidad Observación # 1: Al agregar 2 ml Etanol + 2 ml Éter= solubles, arriba en el tubo de ensayo se forma 1 capa.

Observación # 2: Agregamos 2 ml de terbutanol + 2 ml de Éter= pudimos observar que en el líquido (reactivo) se formó 1 capa normal pero al agregarle terbutanol su consistencia fue diferente y al tocar estaba tibio. Observación # 3: Al introducir 2 ml de Etanol + 2 ml H2O = Determinamos que el H2O estaba rodando el etanol por lo tanto se formó 1 capa y es soluble.

Observación # 4: Agregamos 2ml de glicerina + 2 ml de H2O = se formaron 2 capas que se cristalizaron y hubo una consistencia en el tubo.

Observación # 5: Al agregar 2 ml de terbutanol + 2 ml de H2O = Dio una reacción de agregar agua por medio de la formación de 1 capa.

II. Etanol con Sodio

Observación # 1: Al agregar 5 ml de Etanol con 1 trozo de Na (metálico) + cerillo encendido= la Llama se avivo por lo consiguiente notamos burbujas, el indicador de fenolftaleína sustancia caliente al tocarla.

III. Oxidación de los Alcoholes

Observación # 1: Al agregar 2 ml de etanol + 3 ml de Na2Cr2O7 5% (dicromato de sodio): Lo que pudimos determinar es que cambio a un color verde azulado y al momento de tocarlo estaba caliente.

Observación # 2: Al agregar 2 ml de terbutanol + 1 ml de H2SO4 5%, también estaba caliente y se 2 capas.

Observación # 3: Al agregar 2 ml de Glicerina + los alcoholes = Determinamos que fueron incoloras pues no presentaron color, dieron burbujas y al tacto estaba caliente.

Conclusión

Al terminar este laboratorio podemos concluir que los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este método permite obtener la mono bromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

Cuestionario

1. Explicar el mecanismo de solubilidad de glicerol en éter.R/ El glicerol es una sustancia polar que es un buen disolvente perfectamente miscible en agua y en alcoholes debido a sus grupos hidroxilos, mientras que en éter es totalmente inmiscible, esto se debe a que éste es una sustancia no polar y la regla de miscibilidad consta que, hablando de sustancias, polar solvente a polar y no polar solvente a no polar.

2. Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio. ¿Qué gas se desprende de esa reacción?R/ -Se tiene un desprendimiento de Hidrógeno

3. Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en la oxidación de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reacción con ninguno de los alcoholes explica porque.R/ Alcohol etílico -------------> Ácido etanoico

Alcohol Metílico --------> Metanal

Alcohol Isopropílico ------> Propanona

Bibliografía

Manual de laboratorio www.googlo.com Cual es la diferencia

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