alcoholes
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presentación de alcoholes, caracteristicas fisicas de alcholes, caracteristicas químicas de alcoholes, nomenclatura de alcoholes, clasificación de alcoholes,obtención de alcoholes y reacciones químicas de alcoholes.TRANSCRIPT
ALCOHOLES
O
H
R11
0°
· Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.· Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo. · Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.· Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.· Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
1-propanol
1,2-propanodiol(propilen glicol)
1,2,3-propanotriol(glicerina)
Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geométrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º
Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus análogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno.
Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos, el oxígeno, los electrones que intervienen en el enlace están más atraídos por el oxígeno que por el hidrógeno. Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positiva sobre el hidrógeno.
Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculas
Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidaddisminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con mas facilidad.Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus isómeros
Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H.
REACCIÓN CON ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (ESTERIFICACION)
R – OH + HO. OC – R’ H+ R – O.OC – R’ + H2O
CH3– CH2–OH + HO.OC– CH3 H+ CH3 – CH2 – O.OC – CH3 + H2O
Alcohol etílico Ácido acético Acetato de etilo
Alcohol Ácido carboxílico Éster Agua
Agua
CH3 – OH + HO.OC – H H+ CH3 – O.OC – H + H2OMetanol Ácido metanoico Metanoato de metilo Agua
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
.
EJEMPLOS DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
CH3 – CH2 – OH + K2Cr2O7 H2SO4 CH3 – CO.OH
CH3 – CH – CH3 + KMnO4 NaOH CH3 – C – CH3
| || OH O
Acetona Alcoholisopropílico
Permanganatode potasio
Ácido etanoico Alcohol etílico Dicromatode potasio
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)
HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO
R – X + KOH R – OH + NaX
CH3 – CH2 – Br + KOH CH3 – CH2 – OH + KBr
Derivado halogenado
Hidróxido de potasio
alcohol Halogenuro de potasio
Bromoetano HidróxidoDe potasio Etanol Bromuro
de potasio
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
CH3 – CH – Br + KOH CH3 – CH – OH + KBr | | CH3 CH3
R – X + KOH R – OH + NaXDerivado halogenado
Hidróxido de potasio
alcohol Halogenuro de potasio
2 – bromopropano Hidróxido de potasio 2 – propanol
Bromurode potasio
Lo contrario puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribrimuro de fósforo, PBr3; triyoduro de fósforo, PI3, y ácidos halogenados (Bromhídrico, clorhídrico, y yodhídrico). De esta manera, se obtienen los halogenuros de alquilo.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
R – CH = CH – R’ + H2O R – CH – CH – R’ | | OH H
CH2 = CH2 + H2O H2SO4 CH3 – CH2 – OH
CH3 – CH = CH – CH3 + H2O CH3 – CH – CH – CH3
H2SO4 | |
OH H
Alqueno Agua
H+Alcohol
Eteno Agua Etanol
2 – buteno Agua
2 – butanol
SE PUEDE REVERTIR LA REACCION A APLICAR CALOR Y OBTENER ETERES Y ALQUENOS DESHIDRATANDO ALCOHOLES
* Reducción de compuestos carbonílicos Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones: * Mediante reactivos de Grignard La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
NOMBRE ELABORACIÓN USOS
MetanolPor destilación destructiva de la madera. También
por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión.
Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes,
combustibles especiales y plásticos.
EtanolPor fermentación de azúcares. También a partir de
etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera.
Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la
elaboración de productos químicos de elevada masa molecular.
2-propanol (isopropanol)
Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. También subproducto de
determinados procesos de fermentación.
Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas.
1-propanol (n-propanol)
Por oxidación de mezclas de propano y butano.Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También
para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.
Butanol(n-butanol)
Por fermentación de almidón o azúcar. También por síntesis, utilizando etanol o acetileno.
Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido
hidráulico, agente de extracción de drogas.
MetilpropanolPor reacción entre el hidrógeno y el monóxido de
carbono a alta presión, seguida de destilación de los productos obtenidos.
Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea.
2-butanolPor hidrólisis del butano, formado por craqueo de
petróleo.
En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos y grasas especiales.
Metil-2-propanolPor hidratación de isobutileno, derivado del craqueo
de petróleo.En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes.
Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza.
Pentanol (alcohol amílico)
Por destilación fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboración del
etanol por fermentación.
Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas. Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En
fármacos.
EtilenglicolPor oxidación de etileno a glicol. También por
hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol.
Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas,
esmaltes, tintas y tinturas.
Dietilenglicol Como subproducto en la fabricación de etilenglicol.Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente
reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.
Glicerina (1,2,3-
propanotriol)
Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón.
Sintéticamente, a partir del propeno. Por fermentación de
azúcares.
En resinas alquídicas, explosivos y celofán. Humectante de tabaco.
Pentaeritritol (pentaeritri
ta)
Por condensación de acetaldehído y formaldehído.
En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. También en el tratamiento
farmacológico de enfermedades cardiacas.
SorbitolPor reducción de azúcar con
hidrógeno.
En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Acondicionador de
papel, textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de
resinas.
CiclohexanolPor hidrogenación catalítica del
fenol. Por oxidación catalítica del ciclohexano.
Producto intermedio en la fabricación de sustancias químicas utilizadas en la
fabricación del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y
detergentes sintéticos. Disolvente.
Fenil-2-etanolPor reacción entre el benceno y
óxido de etileno.Principalmente en perfumería.