PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS

FUNCIONES OXIGENADASING. OSCAR YEPEZ

FUNCIONES OXIGENADASGrupo funcionalTipo de compuestoFrmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemploGrupo hidroxiloAlcoholR-OHhidroxi--olGrupo alcoxi (o ariloxi)terR-O-R'-oxi-R-il R'-il terGrupo carboniloAldehdoR-C(=O)Hcarbaldehido--alCetonaR-C(=O)-R'oxa--onaGrupo carboxilocido carboxlicoR-COOHcarboxi-cido -icoGrupo acilosterR-COO-R'-iloxicarbonil-R-ato de R'-ilo

FUNCIONES OXIGENADASGrupo funcionalTipo de compuestoFrmulaGrupo amidasamidasR-CONH2Grupo nitronitrocompuestosR-NO2Grupo sulfnicosulfnicoR-HSO3Grupo sulfato acidoSulfato cidoR-HSO4

ALCOHOLESResponden a la frmula general R-OH, considerados como derivados del agua. Grupo Funcional: (-OH) HidroxiloOxgeno es sp3Si R es alquilo (alcoholes), si R es aromtico (Arilo) tenemos los fenoles.Segn sea el carbono al cual se une el grupo (-OH) tenemos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

CH3OH Metanol Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilacin seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehdo y cido frmico que impide el transporte de oxgeno en la sangre.CH3CH2OH Etanol Se obtiene por fermentacin de carbohidratos (azcares y almidn). La fermentacin se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilacin (forma un azetropo con el agua de composicin 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hgado a razn de 10 mL/hora. Se utiliza como antdoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol. Isopropanol Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extraccin, intermedio de sntesis y antisptico. Es un producto txico por va oral, inhalacin o ingestin. Etilenglicol

Enlace de hidrgeno intramolecular en verdeRecibi el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubri en 1855, not un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidrulico, intermedio de sntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintticas. Es txico por ingestin.

Regla 1.Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2.Se numera la cadena principal para que el grupo-OHtome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3.El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin-odel alcano con igual nmero de carbonos por-ol

NOMENCLATURA

Regla 4.Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llamahidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5.El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

NOMENCLATURA

OBTENCION DE ALCOHOLESFERMENTACIONADICION DE AGUA A LOS ALQUENOSADICION DE ACIDOS HIPOHALOGENOSOS A ALQUENOSREDUCCION DE COMPUESTOS OXIGENADOSLos alcoholes pueden prepararse siguiendo tres mtodos principales: Sustitucin nuclefila Reduccin de compuestos carbonlicos Adicin de compuestos organometlicos a aldehdos y cetonas Estado fsico (a 25 C)C1 a C4; son lquidos solubles totalmente en aguaC5 a C12; lquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.Presentan entre sus molculas enlace puente de hidrgeno, donde los polioles, poseen mayor nmero de enlaces puentes de hidrgenos.Los polioles poseen mayor temperatura de ebullicin que los monoles con igual nmero de carbonos.Son menos densos que el agua; los monoles que son inferiores, los polioles ms densos.

01/05/2014ING. OSCAR YEPEZ9PROPIEDADES FSICAS

5.- REACTIVIDAD DE ALCOHOLESSustitucin del hidrgeno del grupo OH(Sustitucin electroflica en el Oxgeno)Sustitucin nucleoflica del grupo -OHEliminacin

Tipos de reacciones de los alcoholes.Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratacin para formar alquenos, oxidaciones para dar cetonas y aldehdos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y reacciones de reduccin para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar steres y teres. El OH no es un buen grupo saliente, pero la reaccin del alcohol con cloruro de tosilo forma un ster tosilato que es un buen grupo saliente.ALCOHOLES IMPORTANTESMETANOLETANOLISOPROPANOL (IPA)GLICOLES (GLICEROL)BUTANOLFENOL