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Alcano: Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Formula general: C n H 2n+2 Reglas IUPAC: *Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma logitud se toma como principal la más ramificada. *Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano. *Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados

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Page 1: Alcano

Alcano: Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Formula general: CnH2n+2

Reglas IUPAC: *Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud.  Si dos cadenas tienen la misma logitud se toma como principal la más ramificada.

*Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente.  Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

*Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores.  Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.

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*Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

Los alcanos de cadena lineal se nombran utilizando un prefijo que indica el numero de átomos de carbono que

tiene la molécula del compuesto seguido sufijo ano.

Para los isómeros de cadena lineal no ramificada se coloca una n delante del nombre. En los casos de isómeros

ramificados del  butano y del pentano, se utilizan nombres especiales. Por ejemplo:

ISO-butano.

Ter-butano.

n-butano.    

En los alcanos de cadena ramificada se identifica la cadena más larga, denominada cadena principal y se

determinan los sustituyentes, que pueden ser radicales carbonados o también grupos funcionales.

La cadena principal se numera, partiendo del extremo más cercano a una ramificación, para asígnales al carbono

con el sustituyente, el menor valor posible. Luego de numeral la cadena, se escribe el número del átomo de

carbono que enlaza el sustituyente y separa por un guion del nombre del hidrocarburo base de la cadena principal.

Si se presenta dos grupos sustituyentes iguales enlazados con el mismo átomo de carbono de la cadena principal,

se le asigna el mismo número a cada grupo sustituyentes, separando por una coma, luego un guion, seguido por el

nombre del radical, al que se le antepone el prefijo de cantidad requerido        (di-, tri-,…). Según la cantidad de

bese que se  repite. Luego se escribe el nombre de la cadena principal.

EN SASO DE LOS SUSTITUYENTES SEAN RADICALES ALQUILOS DE DIFERENTE TIPOS, SE LE ORDENA ALFABÉTICAMENTE, SE NUMERAN LOS ÁTOMOS DE CARBONO Y SE INDICA

MEDIANTE NÚMEROS A CUÁLES ESTÁN UNIDOS, SEPARADO POR GUION Y SEGUIDO DEL NOMBRE DEL HIDROCARBURO  BASE. EL ORDEN ALFABÉTICO SERIA:  BUTIL, ETIL,

ISOPROPIL, METIL, PROPIL.                

NomenclaturaCuando se emplea la fórmula general de los alcanos (CnH2n+2), estos se diferencian uno de otro en un grupo -CH2-, constituyendo una serie homóloga.

La nomenclatura en química es de dos tipos: común (o trivial) y sistemática. Algunos nombres comunes existen antes de que la química orgánica se convirtiera en una rama organizada de la ciencia química y antes de que se supiera que diferentes compuestos tenían estructuras distintas. Metano, etano, propano, n-butano, isobutano, n-pentano, isopentano y neopentano son nombres comunes. Desde 1892, los químicos empezaron a desarrollar un conjunto de reglas para nombrar compuestos orgánicos basadas en su estructura, las que nosotros llamamos ahora reglas de la IUPAC, donde IUPACsignifica "International Union of Pure and Applied Chemistry".

Las reglas IUPAC más recientes para la química orgánica se publicaron en 1979. Habría que puntualizar que las reglas IUPAC ofrecen a menudo varias maneras de nombrar un único compuesto. Así, mientras que es cierto que no existen dos compuestos con el mismo nombre, es incorrecto creer que hay un solo nombre IUPAC para un compuestos determinado.

Las reglas de la IUPAC no son el único sistema de nomenclatura en uso actualmente. El Chemical Abstracts Service vigila todas las palabras importantes de las revistas científicas que publican trabajos

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relacionados con la química y publica resúmenes breves de esos trabajos. La publicación Chemical Abstractsy sus índices son absolutamente esenciales en la práctica de la química. Durante muchos años la nomenclatura del Chemical Abstracts era muy similar a la nomenclatura IUPAC, pero la tremenda explosión de conocimientos químicos en los años recientes ha requerido que el Chemical Abstracts modifique su nomenclatura de manera que sus índices estén mejor adaptados a la búsqueda mediante computadoras. Esto significa que siempre que sea viable, un compuesto tiene un único nombre Chemical Abstracts. Lamentablemente, este nombre puede ser diferente a los otros nombres IUPAC. En general es más fácil relacionar mentalmente una estructura química con su nombre IUPAC que con su nombre Chemical Abstracts.

Merece la pena advertir que la denominación genérica de un fármaco no deriva directamente de la nomenclatura sistemática. Es más, diferentes compañías farmacéuticas llamarán al mismo fármaco por su propio nombre comercial, que es diferente a su nombre genérico. Los nombres genéricos se crean bajo la petición (con honorarios) por el U.S. Adopted Names Council, una organización privada fundada por la American Medical Association y la American Pharmaceutical Association.

PROPIEDADES FÍSICASLas propiedades de los alcanos dependen de su estructura: sus moléculas presentan enlaces covalentes y están constituidos por elementos que poseen electronegatividades relativamente iguales: carbono (2.5); hidrógeno (2.1). Esto hace que las moléculas de los alcanos sean "esencialmente" no polares.

Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares (fuerzas de Van der Waals) son débiles, de alcance limitado y actúan principalmente en las superficies moleculares donde las moléculas tienen mayor contacto. Esto hace que cuanto más grande sea una molécula, más intensas sean las fuerzas intermoleculares, lo que incide en algunas propiedades físicas.

Una sustancia se encuentra en estado líquido y no en estado gaseoso debido a que existen fuerzas de cohesión entre las moléculas (fuerzas de atracción intermoleculares) que son mayores en el estado líquido que en fase gaseosa

¿En qué forma se relaciona la estructura molecular con las propiedades físicas de los compuestos? Los estados sólido, líquido y gaseoso de un compuesto no representan diferencias en la estructura de las moléculas individuales; más bien, representan variaciones en la disposición de las moléculas. en un sólido, las moléculas están acomodadas de manera muy compacta y están relativamente inmovilizadas en una red cristalina ordenada. Las fuerzas de atracción entre moléculas alcanzan un máximo. En el estado líquido, las atracciones moleculares continúan existiendo, pero las moléculas son móviles; tienen más energía cinética. La movilidad molécula en la fase de vapor es tan grande que prácticamente no existen atracciones moleculares y cada molécula es, en teoría, independiente de las otras. Se requiere energía, en forma de calor, para suministrar a las moléculas el ímpetu y movilidad que necesitan para desprenderse de la red cristalina y formar un líquido o para romper todas las fuerzas de atracción y convertirse en vapor.

A temperatura ambiente (26° C) y una atmósfera de presión, el metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos no ramificados desde el pentano (C5H12) al heptadecano (C17H36) son líquidos, y a partir de C18 en adelante, son sólidos.

PUNTO DE FUSIÓN

Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso molecular. Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con número par de átomos de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo que las fuerzas de atracción entre las cadenas individuales sean mayores, y por consiguiente, los puntos de fusión lo sean también. Los alcanos sólidos son materiales blandos, generalmente de bajo punto de fusión. Lo compacto o la simetría molecular ordinariamente aumenta el punto de fusión de un compuesto. Estas moléculas encajan con más facilidad en una red cristalina. Una red cristalina más estable requiere más energía para destruirse. En consecuencia, generalmente los puntos de fusión son más altos para compuestos altamente ramificados que para compuestos con una cadena más larga y recta. Analicemos nuevamente los isómeros del pentano, note que no existe una tendencia obvia que permita predecir los puntos de fusión. El 2-metibutano tiene el menor punto de fusión (p.f. -160° C), le sigue el pentano (p.f. -130° C) y por último tenemos el de mayor punto de fusión; el 2,2-dimetipropano (p.f. -17).

DENSIDAD

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Los alcanos son los menos densos de todos los grupos de moléculas orgánicas. Tienen densidades menores con respecto a la densidad del agua (1g/cm3). A medida que aumenta el alcano aumenta la densidad.

SOLUBILIDAD

 Los alcanos debido a su baja polaridad se disuelven en disolventes de baja polaridad o no polares como el benceno(C6H6), el tetracloruro de carbono (CCl4), el cloroformo (CHCl3), y el éter etílico (CH3CH2OCH2CH3).

ALCANOSEl uso mas común de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina, parafinas, aceite de pino el natural, y la cera de abeja.USOSLos cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas naturalEl propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones.Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes.Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún y tienen poco valor.

APLICACIONES DE LOS ALCANOS

Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana. El alto calor de combustión de los hidrocarburos, determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. El que más ampliamente se emplea con ésta finalidad es el metano, el cual es un componente del gas natural. El metano es un hidrocarburo bastante accesible, el cual se utiliza cada vez más como materia prima química. Las reacciones de su combustión y descomposición encuentran aplicación en la producción del Negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. El metano también es una fuente principal de producción de hidrógeno en la industria para la síntesis de amoníaco y de una serie de compuestos orgánicos. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados del metano; los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes, como el diclorometano y el tetra cloruro de carbono. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico, se emplea en forma de «gas licuado», especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles, aviones, etc. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela, es esencialmente triacontano. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas, sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. Por ejemplo, el 2-metilheptadecano y el 17, 21-dimetilheptatriacontano, son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé, respectivamente.