QUMICA INDUSTRIAL 2008

QUMICA INDUSTRIAL 2008 QUE SON LOS ACIDOS CARBOXILICOS?Los cidos carboxlicos son derivados de hidrocarbonados que contienen grupo carboxilo.

Los cidos carboxlicos se clasificande acuerdo con el sustituyente unidoal grupo carboxilo alquilo o arilo(aliftico o aromtico)

PROPIEDADES FISICAS:Punto de ebullicin:Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.QUMICA INDUSTRIAL 2008 Solubilidad: Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos son molculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas.Por consiguiente, los cidos carboxlicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: Los primeros son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles.

QUMICA INDUSTRIAL 2008 PROPIEDADES FISICAS:No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua. El cido aromtico ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los cidos carboxlicos son solubles en disolventes orgnicos menos polares, como ter, alcohol, benceno, etc. Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del frmico y actico, hasta los abiertamente desagradables del butrico, valerinico y caproico. Los cidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

QUMICA INDUSTRIAL 2008 ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES

QUMICA INDUSTRIAL 2008 ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES

QUMICA INDUSTRIAL 2008 CIDOS DICARBOXLICOS

QUMICA INDUSTRIAL 2008 NOMENCLATURALos nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Nombres y fuentes naturales de cidos carboxlicos. En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.

QUMICA INDUSTRIAL 2008 El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplo:BrCH2CH2COOHCH2=CHCOOHcido 3-bromopropanoicocido 2-propenoico

QUMICA INDUSTRIAL 2008 En los cidos carboxlicos poli sustituidos, la cadena principal se escoge de forma que incluya tantos grupos funcionales como sea posible:

Ejemplo:cido 2,4,6-tribromobenzoico cido p-aminobenzoico

QUMICA INDUSTRIAL 2008 ACIDO SALICILICOACIDO BENZOICOSe ilustra a continuacin los nombres sistemticosy comunes de algunos cidos carboxlicos:

HCOOHCIDO METANOICOACIDO FORMICO

CH3COOH CH3CH2COOHACIDO ETANOICOACIDO ACETICO ACIDO PROPANOICOACIDO PROPIONICO CH3CHBrCOOH ACIDO 2-BROMOPROPANOICOACIDO BROMOPROPIONICO

QUMICA INDUSTRIAL 2008 PROPIEDADES QUMICASAcidez:La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su ionizacin. Esta ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el tomo de oxgeno, dejando una carga positiva parcial sobre el tomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al tomo de hidrgeno, que puede ser extrado por interaccin con una base. Por otra parte, el anin producido por la prdida de un protn es un hbrido de resonancia de dos estructuras cannicas. La deslocalizacin de la carga estabiliza el anin, por lo que este puede formarse con mayor facilidad cidos Carboxlicos.

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Sntesis y empleo de cloruros de cilo:Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cilo son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de reaccin

QUMICA INDUSTRIAL 2008 Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

QUMICA INDUSTRIAL 2008 Reduccin de los cidos carboxlicos:El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el cido original.

QUMICA INDUSTRIAL 2008 Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas:Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

QUMICA INDUSTRIAL 2008 Descarboxilacin de los radicales carboxilato:Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida de un tomo de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.

QUMICA INDUSTRIAL 2008 SNTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS: Oxidacin de alcoholes y aldehdos:

Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos empleando cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

QUMICA INDUSTRIAL 2008 Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos :

El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos . La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando cidos carboxlicos.

Carboxilacin de reactivos de Grignard :

El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona las sales de magnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo es til porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional cido carboxlico, agregando un tomo de carbono en el proceso.QUMICA INDUSTRIAL 2008

QUMICA INDUSTRIAL 2008 Formacin de hidrlisis de nitrilos:

Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms .

QUMICA INDUSTRIAL 2008 PRUEBAS DE IDENTIFICACON DE CIDOS CARBOXILICOS.Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH).Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles pues permiten establecer el carcter cido de la sustancia analizada.Ensayo con bicarbonato de sodio:El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms dbiles.

QUMICA INDUSTRIAL 2008 Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando yodo el cual se detecta fcilmente con almidn.

(IO3) - + 5I - + 6H+ 3I2 + 3H2O

Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida o bsica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solucin es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

CICLO KREBS

QUMICA INDUSTRIAL 2008 USOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas.

El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.

El Acido Etanoico o acetico el vinagre.

El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.

Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios.

El Acido Tricarboxilico: Vitamina C.

QUMICA INDUSTRIAL 2008 DIANA PACANCHIQUEEDWIN OTEROMILENA RODRIGUEZ