acetileno y sus reacciones quÍmicas
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Instituto Politécnico Nacional
Acetileno y sus reacciones químicas.
Química Orgánica
03/11/2011
Canales Sánchez Omar David
INTRODUCCIÓN
Tanto los alquinos como los dienos presentan la misma fórmula general CnH2n-2. Tal como la fórmula lo indica, contienen aun una proporción más pequeña de H que los alquenos. A pesar de que tienen la misma fórmula general, tanto los alquinos como los dienos son grupos funcionales diferentes con propiedades distintas.
El miembro más pequeño de la familia de los alquinos es el Acetileno, C2H2 y el único más importante desde el punto de vista industrial. El acetileno es un gas incoloro, inoloro sí esta puro, ligeramente insoluble en agua y más liviano que el aire. El gas acetileno puro es un compuesto químico de carbón e hidrógeno. En estado comercial, tiene un olor característico similar al del ajo. La presencia del triple enlace hace al acetileno muy activo químicamente, siendo uno de los compuestos con más aplicaciones en la industria química dado que permite la elaboración de una gran variedad de productos. También es importante su aplicación como combustible para soldadura autógena, debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza. El acetileno se prepara a través de dos rutas de síntesis: La primera se realiza mediante la hidrólisis del carburo de calcio, siendo bastante importante porque se a logrado obtener a partir de un compuesto inorgánico uno orgánico de manera económica y a condiciones de presión y temperatura normales. En la segunda involucra la oxidación parcial controlada a presión elevada del metano. Actualmente esta reacción tiene mayor importancia debido a que se han encontrado grandes yacimientos de gas natural, fuente principal para la síntesis de acetileno.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Obtener acetileno a partir de carburo de calcio y agua.
Interpretar las reacciones de adición y acidez de los productos.
Comparar el método de obtención del acetileno en el laboratorio e industrialmente.
Identificar cualitativamente por medio de reacciones específicas al acetileno.
ACTIVIDADES PREVIAS
Métodos de preparación del acetileno.
El acetileno se puede sintetizar por medio de diversas vías:
La primera es la hidrólisis del carburo de calcio a condiciones normales de
presión y temperatura.
La segunda es mediante la oxidación parcial controlada a presión elevada del
metano. Siendo esta ultima la más importante, debido a que se considera al
gas natural como fuente principal para la síntesis de acetileno.
El acetileno también puede obtenerse a partir de eteno, por halogenación
seguida de doble eliminación con amiduro en amoniaco liquido
Reacciones de adición a triple ligadura.
Entre las reaccione de adición a triple ligadura se encuentran:
La hidrogenación de alquinos, la cual se lleva a cabo de igual manera que la de
alquenos, empleando como catalizador el platino o paladio.
Presentan reacciones de hidroboración-oxidación dando como resultado
aldehídos.
Los alquinos igualmente presentan reacciones de hidrohalogenación (HX) o
solo halogenaciones.
Además un alquino puede presentar ciclaciones catiónicas, donde el nucleófilo
del triple enlace es capaz de atacar a un carbocatión formado en la propia
molécula, dando como resultado un ciclo.
Reacciones que demuestran la acides de acetileno.
Se puede empezar a comparar con dos compuestos familiares, el amoniaco y
el agua. El litio metálico reacciona con amoniaco para formar amiduro de litio,
LiNH2, que es la sal del acido débil NH3.
La adición de acetileno a amiduro de litio disuelto en éter, forma amoniaco y
acetiluro de litio.
El acido más débil NH3, es desplazado de su sal por el acido más fuerte, C2H2.
En otras palabras, la base fuerte, NH2, arranca el protón de la base más débil,
C2H, si el NH2 sujeta al protón más fuerte que el C2H, entonces el NH3 debe de
ser un acido más débil que el C2H2.
Reacciones de sustitución nucleofilica de acetilenos.
El alquilo desprotonado denominado acetiluro, es un nucleófilo fuerte que
puede realizar fácilmente reacciones de adición y sustitución.
Un ión acetiluro es una base fuerte y poderoso nucleófilo, puede desplazar a
un ión haluro de un sustrato adecuado, dando lugar a un acetileno sustituido.
Los iones acetiluro son fuertes nucleófilos que pueden experimentar
reacciones Sn2. La reacción proporciona un buen rendimiento cuando el haluro
de alquilo utilizado es un haluro de metilo o un haluro primario.
Igual que otros carbaniones, los iones acetiluro son nucleófilos fuertes y bases
fuertes. Además de desplazar a los iones haluro en reacciones SN2, pueden
añadirse a grupos carbonilo (C=O). Un nucleófilo se añadirá al carbono de un
carbonilo formando el correspondiente alcóxido que tras la protonación
proporciona un alcohol. El átomo de carbono del carbonilo es positivo parcial y
el oxígeno tiene una carga negativa parcial.
Un ión acetiluro puede servir como nucleófilo en esta adición al grupo
carbonilo. El ión acetiluro se adiciona al grupo carbonilo para formar un ión
alcóxido. La adición de ácido diluido (en un paso separado) protona al alcóxido
para formar el alcohol. El ión acetiluro atacará a las cetonas o a los aldehídos
para formar, tras la protonación, alcoholes terciarios y secundarios,
respectivamente. El alcóxido intermedio no está aislado, la reacción se
consigue bajo condiciones ácidas para protonar los iones alcóxidos y
convertirlos en alcoholes.
Usos del acetileno en la industria química.
La aplicación industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su
transformación en monómeros para su posterior polimerización:
- Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro
de vinilo) para plásticos.
- Es el hidrocarburo que proporciona el nombre a la serie de hidrocarburos
acetilénicos (alquinos), de la que constituye su miembro más sencillo.
- Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como
viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se
obtienen a partir del acetileno.
- La producción de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.
Desarrollo Experimental.
Montar un equipo de adición
con desprendimiento de gas.
(Fig. 33)
Colocar 3 g. de carburo
de calcio y adaptar al
matraz un tapón de hule
con dos orificios para
colocar un tubo de
desprendimiento y un
embudo de adición.
Colocar 5 ml de agua en el embudo y
dejar gotear lentamente sobre el
carburo para iniciar el
desprendimiento de acetileno.
En un tubo de ensaye
colocar 5ml. de solución
de bromo en
tetracloruro de carbono
y burbujear el acetileno
hasta decoloración de la
solución.
En un tubo de ensaye colocar
5ml. de nitrato de plata
amoniacal burbujear el
acetileno hasta la formación
de un precipitado blanco que
posteriormente se torna
oscuro.
En un tubo de ensaye
colocar 5ml. de solución
de KMnO4 a 0.5% y
burbujear el acetileno
hasta decoloración de la
solución y observar un
precipitado.
Reacciones de instauración
de acetileno.
Preparación de acetiluros.
EXPERIMENTACIÓN
Montaje del equipo.
Preparación de reactivos
para reacciones.
Obtención de acetileno.
Reacciones
Resultados
REPORTE
Propiedades físicas de reactivos y productos.
Propiedades físicas Permanganato de potasio
Solución de Bromo Carburo de calcio
Edo. Físico y color
Cristales púrpura oscuro Liquido café rojizo obscuro Solido color marrón grisáceo, hasta negro
azulado.
Peso molecular
158.03 gr/mol
159.8 g/mol
64.10 gr/mol
Punto de fusión
240°C
-7 °C
2300 °C
Densidad
2.7 gr/cm3
3.11 g/ml
2.2 gr/cm3
Solubilidad
64 gr/L
Moderada en agua (1-10%)
Muy soluble en agua.
Toxicidad
Tras inhalación: Causa irritación en las mucosas,
tos y dificultad para respirar. Su inhalación puede
producir edemas en el tracto respiratorio, quemaduras en la boca, faringe, esófago y
tubo gastrointestinal, náuseas y vómito.
Causa severas quemaduras en la boca y
garganta, vomito, nauseas, Irritación severa o
quemaduras en ojos, puede dañar permanentemente la cornea. Irritación severa y
quemaduras en la piel.
Al contacto con el agua. Inhalación y contacto
Propiedades físicas
Nitrato de Plata Tetracloruro de Carbono
Acetileno
Edo. Físico y color
Solido en cristales transparentes inodoros.
Liquido incoloro, no flamable y muy denso.
Gas, incoloro
Peso molecular
169.87 gr/mol
153.84 g/mol
26.02 gr/mol
Punto de fusión
212°C
-23 °C
-82 °C
Densidad
4.328 gr/cm3
1.585 g/ml 0.906 gr/cm3
Solubilidad
Fácilmente soluble en agua
fría.
Insoluble en agua. Soluble en etanol benceno,
cloroformo, éter.
Poco soluble en agua, ligeramente soluble en etanol, éter y benceno.
Toxicidad
Por contacto, o ihalacion. Fuertemente toxico por ihalacion, ingestión o
contacto.
Representa peligro toxico al ser inhalado.
Escriba las siguientes ecuaciones
a) Reacción de Carburo de calcio
CaC2 + 2H2O H C C H + Ca(OH)2
b) Acetileno en presencia de bromo y tetracloruro de carbono
+ Br2/CCl H C C H
Br Br
Br Br
HC CH
c) Acetileno con permanganato de potasio en solución diluida
HC CH + KMnO4 HC
OH
CH
OH
HC
OH
CH
OH
OH
OH
d) Acetileno y plata amoniacal
HC CH + Ag HC C Ag
HC CH + 2Ag(NH3)2NO3 C C Ag + 2NH4NO3 + 2NH3Ag
e) Acetileno y cloruro cuproso amoniacal
HC CH + Cu HC C Cu
HC CH + 2Cu(NH3)2Cl C C Cu + 2NH4Cl + 2NH3Cu
Indique los cambios de coloraciones observados en las reacciones
efectuadas, así como la formación de precipitados
Usos más importantes del acetileno
1. En el corte y la soldadura de metales en combustión con el oxígeno.
2. Revestimiento de piezas metálicas.
3. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro
de vinilo) para plásticos.
4. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base
como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe)
se obtienen a partir del acetileno.
5. La producción de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.
CONCLUSIÓN
Al termino de la practica se aprendió como obtener un alquino, el acetileno, de
manera muy fácil y económica como la hidrólisis de carburo de calcio, pero
también conocimos el proceso industrial para su preparación el cual es a mayores
temperaturas, pero resulta importante dado que siendo a partir de oxidación de
metano y gracias a los grandes yacimientos de este gas natural, también resulta
una opción factible para su obtención a gran escala.
se conocieron ciertas características de los hidrocarburos insaturados, sobre todo
del acetileno del cual ahora podemos afirmar que presenta gran flamabilidad
además de que presenta gran versatilidad para derivar muchos compuestos
diferentes a partir de este alquino.
Con todo lo anterior y las consultas bibliográficas realizadas, ahora se conoce el
comportamiento y las reacciones en las que puede participar el acetileno, pero aun
más importa se abre un campo de conocimiento acerca de una gran familia de
hidrocarburos, los alquinos,