acetileno
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ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA
PRÁTICA 5º: SÍNTESIS DE ALQUINOS: ACETILENO
PROFESOR: LIC. SONIA RIVERA
TURNO: NOCHE
INTEGRANTES:
JERI DE LA CRUZ, EVELYNMARQUEZ YARLEQUE, EMILIA PISFIL CAMARENA, CAROLINAQUINTO IRVINGQUIROZ AUCCAPUCLLA, JANETH ROCÍOSANTAMARIA LLONTOP, CARLOS JAIMETAIPE CUSI, ROXANA
INTRODUCCIÓN
El acetileno es alquinosmás sencillo es un gas ligeramente o
altamente inflamable, un poco más ligero que el aire incoloro que produce una llama de hasta 3000 °C la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocidas
En petroquímica se obtiene el acetileno por (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis; un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2). Se forma hidróxido de calcio y acetileno. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza
El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que la descomposición en sus elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82%. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza.
REACCIÓN
CaC2+2H2O Ca (OH)2 +C2H2
I OBJETIVO
SINTETIZAR ACETILENO
Sintetizar acetileno a partir de carburo de calcio y agua.Oxidar el acetileno sintetizado.Provocar la combustión de acetileno.Identificar las características físicas y químicas del acetileno.Obtener el acetileno.
FUNDAMENTO TEÓRICO
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco másligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la mayor temperatura porcombustión hasta ahora conocida.C2H2.
Nombre IUPAC: Etino El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en los elementoslibera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas el aporte de energía química de alguna otra manera.Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla.Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter levementeácido. A partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden formarse acetiluros.Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y puedendetonarse con activación mecánica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia auna molécula eléctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puedehallar mezclando acetileno e hidróxido de sodio con metanol de 45g comercial.El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. En la vida diaria el acetileno esconocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta4.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El acetileno esademás un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerramundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno.
Carburo de calcio.Elcarburo de calcioes una sustancia sólida de color grisáceo que reaccionaexotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno. Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena.Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua lentamente, y luegose mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura.Como sustancia pura el carburo de calcio es un sólido incoloro que existe en dos variedades queson accesibles por calentamiento a 440 ºC (modificación tetragonal) o temperaturas superiores(modificación cúbica).
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC - 4000 ºC), el cianógeno (4525 º C) y la del dicianoacetileno (4987 ºC).
Obtención del acetileno
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
Combustión del acetileno
Combustión Completa
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
Combustión Incompleta
2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O
Combustión reducida
2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O
Características
La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de 12000 Kcal/Kg. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza.
Usos del acetileno
Primeros usos (s. XX)
A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz, su potencia calorífica su facilidad de obtención y su bajo costo. Los aparatos generadores se habían también perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la caída de aquélla graduada de tal modo por diversos juegos de válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores.
El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de hasta 3.000º, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Los automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en depósito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el aparato.
En la actualidad
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.
Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético.
MATERIALES: REACTIVOS:
- Tubo de ensayo (4) - Carburo de Calcio [CaC2]
- Tapón (1) - Agua [H2O]
- Balón - Fósforo
- Manguera (1) - Bromo [Br]
- Pera de decantación.-Permanganato de potasio [KMnO4) - Gotero (1) - Nitrato de plata (AgNO3)- Beaker (1) - Hidróxido de sodio (NaOH)- Soporte Universal (1) - Hidróxido de amonio (NH4OH)- Pinza para Soporte (1) - Ácido nítrico (HNO3)
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A.- OBTENCIÓN DEL ACETILENO
1.- En un balón de destilación coloque 4 g de carburo de calcio en trozos.
2.- Arma el siguiente montaje (observa que no se utiliza mechero)
3.- La pera de decantación debe estar limpia y llena de agua.
4.- Empiece a dosificar gota a gota el agua sobre el carburo de calcio y observe el desprendimiento del gas.
B.- PROPIEDADES FÍSICAS
- Perciba el aroma y el color del gas que sale por la boquilla del desprendimiento. (Sin inhalar profundamente)
C.- PREPARACIÓN DE SOLUCIONES
- Nitrato de plata amoniacal. (Cantidad necesaria)
D.- PROPIEDADES QUÍMICAS1.- COMBUSTIÓN - En un tubo de prueba se recoge acetileno por desplazamiento del agua. - Luego se envuelve en un pañuelo y con cuidado se acerca un palito de fósforo encendido.- Observe la llama que se enciende y describa su intensidad y color.- Acerca a la llama un recipiente frío una placa o cápsula de porcelana.- A note sus observaciones.
2.- REACCIÓN CON EL REACTIVO DE BAYER- En un tubo de ensayo coloque 3ml de reactivo de Bayer al 1%.- Haga burbujear acetileno lentamente y observe la reacción.
3.- REACCIÓN CON EL AGUA DE BROMO- En un tubo de prueba coloque 2ml de agua de bromo al 3% y- Haga burbujear el gas acetileno durante unos segundos.- Observe los cambios que ocurren.
4.- FORMACIÒN DEL ACETILURO DE PLATA - Haga burbujear el acetileno, aproximadamente por un minuto, en un tubo de ensayo que contiene 5ml de nitrato de plata amoniacal.- Observe las características del precipitado.- Separe por decantación. Tome un poco de él y póngale en el extremo de una pinza para crisol y acérquelo cuidadosamente a la llama y ver ¿Que sucede?-A la otra porción añádale ácido nítrico diluido.- Anote lo que sucede e indique cual sería la composición química del gas que se desprende.
RESULTADOS A.- OBTENCIÓN DEL ACETILENO
El acetileno (C2H2, o sea, H-CC-H) que los químicos orgánicos llaman etino por su triple enlace)es un gas incoloro inflamable que se obtiene al reaccionar carburo de calcio con agua, en unareacción exotérmica.
CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2
Una vez obtenido este se lleva a cabo su combustión originando agua (en forma de vapor) yanhídrido carbónico (CO2), por lo que el gas apenas deja residuos.
C2H2 + O2 = H2O + CO2
B.- PROPIEDADES FÍSICAS- Percibe olor - tiene un olor a ajo.- Es un gas blanco, pero detonante.
C.- PREPARACIÓN DE SOLUCIONES
- Nitrato de plata amoniacal. (Cantidad necesaria)
En un tubo de ensayo se midió 3ml de nitrato de plata, luego se le agrego 1ml de hidróxido de sodio. Hasta precipitar un precipitado marrón.Luego se le adicionó gota a gota el hidróxido de amonio hasta desaparecer el precipitado hasta volver la solución incolora.
D.- PROPIEDADES QUÍMICAS1.- COMBUSTIÓN
Inflamabilidad:La llama fue bastante intensa y de un tono muy obscuro (amarillo).
CaC2 + H2O HC = CH + Ca (OH)2
Combustión Completa
- 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
Combustión Incompleta
- 2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O
Combustión reducida
- 2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O
2.- REACCIÓN CON EL REACTIVO DE BAYER
- Cambio de color morado a un color marrón con precipitado.
Alquino ----- (KMnO4; H2O) ----> R-C=O-C=O-R'o ruptura oxidativaalquino ------ (KMnO4, OH- ; H+) ----> R-COOH + R'-COOH Es una oxidación, se obtiene el ácido fórmico:
CH≡CH + KMnO4, caliente y cc ----> 2 H-COOH
3.- REACCIÓN CON EL AGUA DE BROMO
- De amarillo cambio a color incolora.
Es una adición electrofílica. Si reacciona 1 mol de Br2 se obtiene el alquenos dibromado, pero si está en exceso se adicionan 2 moles, dando el derivado 1, 1, 2,2-tetrabromado:
CH≡CH + Br2 ----> CHBr=CHBr
CH≡CH + 2Br2 ----> CHBr2-CHBr2
4.- FORMACIÒN DEL ACETILURO DE PLATA
- Se formó un precipitado blanco como piedrecitas que brillaban, el acetiluro de plata.
Son reacciones ácido-base, seguida de precipitación (se forman acetiluros, que son sales del alquino con el metal):
CH≡CH + AgNO3/NH3 en exceso----> AgC≡CAg ↓ (blanco amarillento)
CH≡CH + CuCl/NH3 en exceso -----> CuCH≡CCu ↓ (rojo-marrón)CONCLUSIONES
- El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muyfuerte, además en la obtención reacciona exotéricamente. Durante la combustión libera una grancantidad de energía y la luz que emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos ypueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º detemperatura.
- El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formado un enlace sencillo.
- CaC2 + 2H2O = Ca (OH)2 + C2H2
RECOMENDACIONES
Precaución: El acetileno (Etino) [C2H2] es un gas supremamente inflamable, por lo cual se debe tener cuidado en cercanía de una fuente de fuego.
Armar correctamente los equipos a utilizar en el
experimento.
Mezclar correctamente los compuestos a utilizar en cada
experimento.
Al obtener el Cloro en recipientes, cerrar bien para evitar
fugas.
Una vez utilizada cada reactivo con la pipeta, lavar está
para evitar estropear el experimento.
Si notamos que el experimento de propiedades oxidantes
del bromo demora en reaccionar se calienta la muestra
BIBLIOGRAFÍA
RESTREPO Fabio, QUIMICA BASICA - 2. Susaeta Ediciones, Medellín, Colombia. 1990
http://www.ecosur.net/sust._varias/acetileno.html
http://www.aga.com.mx/acetileno.html
CUESTIONARIO
1.-Explique las propiedades físicas y químicas del acetileno y otras formas de obtención.
Propiedades Físico-QuímicasGasIncoloroMás ligero que el airePunto de Ebullición - 57º CPunto de Fusión - 81º CPresión de Vapor 4460 kPa a 20º CDensidad Relativa 0.907Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20º CPeso Molecular 26
Obtención:El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formándose un enlace sencillo.
2.- Indica cómo se puede separar químicamente los alquinos de los alquenos.
Se separan por destilación fraccionada y los reconoces por su punto de ebullición.
3.- porque los alquinos son más reactivos de los alcanos.
Los alquinos son más reactivos que los alquenos y a su vez estos son más reactivos que los alcanos.El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.
El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otra pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos.El triple enlace de los alquinos está constituido por el solapamiento frontal de dos híbridos sp (un enlace s) y el lateral de cuatro orbitales p sin hibridar (dos enlaces π), el enlace triple es una zona de mayor reactividad respecto a los alquenos.
LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS = ALQUENOS Y LOS ALQUINOS son altamente inestables debidos a los dobles y triples ligaduras al estar en contacto con un haluro de hidrogeno ejm: CLH (ácido clorhídrico rompen sus ligaduras y se transforman en el alcano correspondiente. Los alcanos al ser químicamente más estables que los insaturados poseen mayor cantidad de isómeros.
4.- Da dos ejemplos de aplicación del acetileno
El Acetileno es un combustible universal, idóneo para todas las técnicasautógenas. Debido a sus especiales características físico-químicas, alcanzala temperatura de llama más elevada, y posee un gran poder calorífico yvelocidad de encendido (características decisivas para valorar un gascombustible).Otras aplicaciones del Acetileno: calentamiento y precalentamiento consopletes especiales con oxígeno y aire comprimido. Proyección térmica desuperficies y metalización con llama. La producción de negro de humo en laindustria del vidrio, aluminio y cobre. En el decapado térmico de superficiesde hormigón y piedra natural. En boyas de señalización marítima.
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.
Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe)
se obtienen a partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético
IMÁGENES
Figura 1. Estructura del Acetileno (Etino)
Figura 2. Aparato para la Realización de la Hidrólisis
(Los tubos de ensayo de este aparato están sujetos por unas pinzas, a su vez sujetas a un Soporte Universal. Estos tres elementos no aparecen en la ilustración por dificultades técnicas).
Grupo de Figuras 1. Materiales
Mecanismo de Reacción del Acetileno (Etino)