ÉTERES

M. en E. Manuel Acevedo Díaz

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Definición: Se consideran como derivados de los

alcoholes, en los que el átomo de Hidrógeno del grupo –OH ha sido sustituido por un radical alquilo, por lo que presentan la fórmula general R-O-R’.

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USOS Y APLICACIONES Son buenos disolventes, especialmente el

éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca náuseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.

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Clasificación Si los radicales alquilo son iguales, el

éter se clasifica como “Puro” o “Simétrico. Ejemplos: Éter metílico (CH3-O-CH3) o éter etílico (C2H5-O-C2H5).

Si los radicales son diferentes, el éter se clasifica como “Asimétrico” o “Mixto”. Por ejemplo Éter etilmetílico (CH3-O-C2H5).

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Nomenclatura Común Consiste en enunciar, de inicio, la

palabra “Éter”, luego el nombre común del radical primero en el orden alfabético; finalmente el nombre padre del segundo radical con la terminación “-ílico”.O O

Éter dimetílico

Éter etil metílico

6

O

Éter Isobutil isopropílico Éter secbutil ciclohexílico

Éter diciclopropílico

O O

Éter difenílico

O

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Nomenclatura Sistemática* 1. Los éteres pueden nombrarse como

alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

O O

metoxi metano metoxi etano

*http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-eteres/reglas-iupac.html

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etoxibutano 2-metoxipentano

3-metil-1-propoxiciclohexano 2,6-dimetoxiheptano

O

1

2

34

1

2

3

4

5

O

1

6

2

5

3

4

O

7

6

5

4

3

2

1

O O

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2. La nomenclatura funcional nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. Ejemplos:

O

dimetiléter

O

etilmetiléter

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O

Isobutil isopropil éter secbutil ciclohexil éter

diciclopropil éter

O O

difenil éter

O

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3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.

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O

oxaciclopropano

5O1

4

2

3

Br

2-bromooxaciclopentano

2

3

O1

4

6

5

3-etiloxaciclohexano

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Prioridad de Grupos Funcionales Principales

Grupo Funcional

Nombre como prefijo

Nombre como sufijo

Ácido Carboxílico carboxi Ácido –oicoÁcido -carboxílico

Ácido Sulfónico sulfo Ácido -sulfónico

Anhídrido Anhídrido –oicoAnhídrido –carboxílico

Éster alcoxicarbonil -oato de-carboxilato de

Halogenuro de acilo

halocarbonil Halogenuro de –oíloHalogenuro de –carbonilo

Amida amido -amida-carboxamida

Nitrilo ciano -nitrilo-carbonitrilo

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Grupo Funcional

Nombre como prefijo

Nombre como sufijo

Aldehído oxo -al-carbaldehído

Cetona oxo -ona

Alcohol hidroxi -ol

Fenol hidroxi -ol

Tiol mercapto -tiol

Amina amino -amina

Imina imino -imina

Alqueno alquenil -eno

Alquino alquinil -ino

Alcano alquil -ano

NOTA: La prioridad más elevada se encuentra en la parte superior de la tabla.

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