Escuela Superior Politécnica del Litoral

Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica N° 7

Obtención de la P-Nitroacetanilida.

Estudiante: Betsy Pamela García Castro.

Grupo: C Fecha: 16/Diciembre/2013

Profesora: MSc. Karla Carmen Miranda Ramos

1.- OBJETIVOS

Realizar experimentalmente la síntesis de la para Nitroacetanilida.

2.- TEORÍA

Nitración aromática

La nitración es una importante reacción de sustitución en la serie aromática. La reducción subsiguiente del grupo nitro a función amina (NH2) puede llevarse a cabo fácilmente y de este versátil grupo amino pueden derivarse otros grupos funcionales. Casi todos los compuestos aromáticos son susceptibles de nitración, aunque las condiciones requeridas dependen de la reactividad del sustrato. Las condiciones más corrientes son las correspondientes a la mezcla de ácidos, una combinación de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados.

Nitración de la acetanilida

La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro se conoce como nitración aromática. Algunos de los compuestos aromáticos nitrados son de gran importancia práctica por lo cual sus preparaciones y en particular la nitración de los compuestos aromáticos han sido estudiados con gran detalle. Como consecuencia de ello se sabe con exactitud cómo llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y también se tiene bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración aromática que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitución aromática.

La nitración se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático con una mezcla de ácido nítrico y sulfúricos concentrados. El agente nitrante es el ión nitronio cargado

positivamente. El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo cual puede actuar por si solo como agente nitrante, aunque únicamente frente a determinados compuestos como el fenol. Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como explosivos y porque pueden ser transformadas fácilmente por reducción a las aminas primarias correspondientes, las cuales son a su vez sustancias de partidas para la preparación de muchos colorantes.

La preparación de la P-Nitroacetanilida no puede llevarse a cabo por reacción directa de anilina (una reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo NH2) determina la formación, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente del anillo aromático.

Así la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato aromático activado frente a una reacción de sustitución electrrófila aromática), la cual por nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada: p-nitroacetanilida. La descripción del grupo amino (es decir, la transformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio ácido conduciendo finalmente a la p-nitroacetanilida.

3.- MATERIALES Y REACTIVOS

Reactivos:

H2SO4 concentrado. HNO3 ácido concentrado (70 %, d=1,42). Etanol. Acetanilida. H2O destilada. Hielo (para el baño de hielo)

Materiales:

Matraz Erlenmeyer de 50 ml. Imán de agitación Pipetas volumétricas Pera. Equipo de filtración al vacío y por gravedad

Embudo Buchner Matraz de filtración Agitador de vidrio Papel aluminio Vaso de precipitado de 100 ml.

4.- ESQUEMA DEL PROCEDIMIENTO

Obtención de la P-Nitroacetanilida

5.- DIBUJO Y/O GRÁFICO

Obtención de la P-Nitroacetanilida

a) Pesar 0,625 g de acetanilida en un matraz de 50 ml

provisto de un imán.

b) Colocar el matraz en baño de hielo, añadir

1,25 mL de ácido sulfúrico en varias

proporciones durante 1 minuto.

c) Se prepara la mezcla sulfonítrica en un vaso con baño de hielo, 0,5 mL de ácido sulfúrico y

0,675 mL de ácido nítrico concentrado.

d) La mezcla sulfonítrica debe agragarse en un

lapso de 20 a 25 minutos en baño de

hielo , procurando no formar polinitraciones.

e) Una vez que se haya terminado la diciión

retirar el baño y seguir agitando por unos 10

minutos más.

f) Añadir el contenido del matraz en un vaso que contenga hielo, hasta que se funda

formándose un precipitado amarillo.

g) El producto obtenido se aisla mediante filtración al vacío.

h) Se realiza la recristalización con

etanol, y se filtra nuevamente para

obtener el producto deseado.

Gráf.1. Cristalización del compuesto.

Gráf.2. Proceso de filtración por gravedad.

Gráf.3. Recristalización de la sustancia obtenida.

6.- TABLA DE DATOS

Obtención de la P-Nitroacetanilida

Tabla 1. Tabla de datos de la obtención de la P-Nitroacetanilida

Obtención de la P-NitroacetanilidaDescripción Valor

Masa de la sustancia + papel filtro 1,99 gMasa del papel filtro 1,20 g

Rango de temperatura de fusión de la P-Nitroacetanilida

200°C – 210°C

7.- CÁLCULOS

Obtención de la P-Nitroacetanilida

a) Calculamos al reactivo limitante de la práctica de la Obtención de la P-Nitroacetanilida.

Ácido nítrico

Masa=Densidad∗Volumen;Masa=(1,413 gmL )(0,675mL )=0,95gde ácido nítrico.

Ácido Nítrico → P-Nitroacetanilida

63,02 g/mol → 180,18 g/mol

Gráf.4. Filtración de la P-Nitroacetanilida.

Gráf.5. Determinación del punto de fusión del compuesto.

0,95g → X

X = 2,72 g de P-Nitroacetanilida.

Acetanilida

Acetanilida → P-Nitroacetanilida

135,17 g/mol → 180,18 g/mol

0,625g → X

X = 0,83 g de P-Nitroacetanilida.

b) Masa experimental de la P-Nitroacetanilida

Masa de la P-Nitroacetanilida = (Masa de sustancia + papel filtro) – (Masa papel filtro)

Masa de la P-Nitroacetanilida = 1,99 g – 1,20 g

Masa de la P-Nitroacetanilida = 0,79 g

c) Porcentaje de error de la obtención de la P-Nitroacetanilida.

%E=Vt−VeVt

∗100

%E=0,83−0,790,83

∗100

%E=4,82%

d) Porcentaje de rendimiento de la obtención de la P-Nitroacetanilida

%R=VeVt

∗100

%R=0,790,83

∗100

%R=95 ,18%

e) Temperatura promedio de fusión de la P-Nitroacetanilida

T fusión=Ti+Tf2

T fusión=200 °C+210 ° C2

∗100

T fusión=205° C

REACTIVO LIMITANTE

f) Porcentaje de error de la temperatura de fusión de la P-Nitroacetanilida, si la temperatura promedio de fusión teórica es de 214°C.

%E=Vt−VeVt

∗100

%E=214 ° C−205° C214 °C

∗100

%E=4 ,21%

8.- TABLA DE RESULTADOS

Obtención de la P-Nitroacetanilida

Tabla 2. Tabla de resultados de la obtención de la P-Nitroacetanilida.

Obtención de la P-NitroacetanilidaDescripción Valor

Masa de la P-Nitroacetanilida 0,79 g% Error de la P-Nitroacetanilida 4,82 %

% Rendimiento de la P-Nitroacetanilida 95,18 %Punto de fusión de la P-Nitroacetanilida

experimental205°C

% de Error del punto de fusión experimental de la P-Nitroacetanilida

4,21 %

9.- ÁNALISIS DE LOS RESULTADOS

En la práctica realizada de la obtención de la P-Nitroacetanilida se obtuvieron valores de la masa teórica y experimental de la p-Nitroacetanilida, así también el valor experimental de la temperatura de fusión para este compuesto. La masa teórica de la p-Nitroacetanilida fue de 0,79 gramos que se calculó mediante estequiometria entre el reactivo limitante (la acetanilida) y del compuesto sintetizado (p-Nitroacetanilida). Con todos los datos obtenidos calculamos el porcentaje de error de la práctica que fue de un 4,82% y del rendimiento de un 95,18%, que son valores muy aceptables. Mediante el promedio de la temperatura experimental de fusión de la p-Nitroacetanilida que fue de 205°C, se calculó el porcentaje de error que nos dio de 4,21%, y con el cálculo de la temperatura de fusión fue un método o forma de haber comprobado que el compuesto obtenido en el laboratorio se trataba efectivamente de la p-Nitroacetanilida.

10.- RECOMENDACIONES

Debemos de tener precaución con el ácido sulfúrico y el ácido nítrico, ya que se trabaja con una concentración muy alta de ambos, y podrían causarnos daño a nuestra piel, y a nuestro sentido olfativo.

Cuando coloquemos la mezcla sulfonítrica al matraz se deberá de respetar el tiempo de adición, ya que si no se lo hace de este modo podríamos obtener una indeseable polinitración.

No debemos de olvidarnos cuando se realice el proceso de destilación de la sustancia, de colocarla en un baño María, ya que si la llama es colocada directamente al recipiente, podríamos causarle daño.

Se deberán de pesar exactamente la masa del papel y de la sustancia, para reducir errores de pesos en la práctica.

11.- CONCLUSIONES

En la práctica obtuvimos a la P-Nitroacetanilida mediante el mecanismo de la nitración aromática, esta nitración aromática es una reacción exotérmica. Se obtuvo durante la reacción al ión nitronio que es el que ataca al compuesto aromático. Además que se cumplió con el objetivo planteado en ésta práctica de sintetizar a la P-Nitroacetanilida en el laboratorio.

12.- BIBLIOGRAFÍA

Nitración aromática:Griffin Rodger W., Química Orgánica Moderna, Mcgraw-Hill Book Company, Editorial Reverté S.A, año 1981, pág. 156.

Nitración de la acetanilida:http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_13.pdfhttp://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITROACETANILIDA.pdfConsultados: 14/12/2013.

13.- ANEXOS

¿Cuál es el mecanismo seguido por la reacción de obtención de la P-Nitroacetanilida? Escriba la reacción química estructural.

¿Qué es una polinitración, y cómo debe evitarse en la síntesis de la P-Nitroacetanilida?

¿Por qué utilizamos ácido sulfúrico concentrado en los procesos de nitración?

¿Cuáles otros subproductos (sustancias químicas) podemos obtener en la reacción de síntesis de la P-Nitroacetanilida?

Grafique un diagrama de bloques del proceso de obtención de la P-Nitroacetanilida.

¿Qué es lo que separamos en la recristalización y cuál es la acción del hielo?

Durante el calentamiento a reflujo por qué se utiliza trozos de plato poroso.

¿Por qué no se puede nitrar directamente la anilina?