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7/29/2019 60639000-NITROCOMPUESTOS

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NITROCOMPUESTOS

Caractersticas generales:Los nitrocompuestos; son compuestos orgnicos que contienen uno o msgrupos funcionales nitro (-NO2).

Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulacininapropiada pueden fcilmente desencadenar una descomposicin exotrmicaviolenta. Existen dos clases de compuetos nitro los aromticos y los alifticosExisten nitrocompuestos alifticos y aromticos.

Estructura. Definicin de las caractersticas estructurales,electronegatividad, polaridad, enlaces, hibridaciones .

La estructura general que presentan todos los nitrocompuestos es:Donde el radical R es un grupo arilo como un grupo alquilo; por la naturaleza

del grupo nitro tiene una carga positiva la cual es atractora por lo que el gruponitro es grupo atractor de densidad electrnica hacia l y por tener una carganegativa tambin da estructuras resonantes a la cadena la cual se a dhiere.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyuno o ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2

Los nitratos orgnicos son steres del cido ntrico con alcoholes. El nitratoorgnico ms conocido es, probablemente, la nitroglicerina, formada a partir deuna mezcla de glicerina, cido ntrico y cido sulfrico concentrado.

Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:Aminas:El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se leha quitado un tomo de nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puedeunirsecon un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico decompuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seresvivos. El ejemplo ms simple es el de la metilamina, CH3-NH2.El tomo de nitrgeno se representa de color azul.

Tambin puede el amonaco perder dos o los tres tomos de hidrgeno, demodo que el amonaco puede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales dehidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias,secundarias yAmidas:El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyosenlaces sobrantes est unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlaceque an queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una


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familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo ms simple es laetanoamida, CH3-CO-NH2.

Nitrilos:El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un tomo de carbonoy otro de nitrgeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede

usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familiade compuestos llamados nitrilos, cuyo representante ms sencillo es eletanonitrilo, CH3-CN.

Propiedades Fsicas:

En comparacin con otros compuestos aromticos estos compuestos nitradostienen mayor punto de ebullicin debido al grupo atractor. Y por su naturalezano son solubles en agua a menos que contenga n un grupo hidroflico el cual leda mayor solubilidad.

Todos los nitrocompuestos son lquidos o slidos a la temperatura ambientepor su estabilidad alta y tienen olor muy tpico.

Propiedades qumicasLos fenoles que tienen sustituyentes nitro en la posicin orto forman puentes dehidrogeno intramoleculares, momento dipolar elevado, por su atraccin alta seusa mucho en las reacciones qumicas.La elevada acidez del nitrometano se explica por la eficaz deslocalizacin de lacarga negativa debida al efecto inductivo y resonante electrn -atrayente queposee el grupo nitro. El nitrometano se disuelve en una disolucin acuosa deNaOH porque se transforma completamente en su base conjugada

SntesisPreparacion de nitrocompuestos alifticos:A diferencia de la nitracin de hidrocarburos aromticos, los hidrocarburos

saturados alifticos son inertes a los agentes nitrantes convencionales encondiciones normales. En condiciones forzadas hay ruptura de enlace C-C y segeneran mltiples nitrocompuestos de bajo peso molecular.Este mtodo no es prctico para el laboratorio.1. Reaccin con alquilnitritos formacin de arilnitrometanos (va carbanin)


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2. Adicin regioselectiva de yoduro de nitroilo a alqueno s, seguida deeliminacin inducida por base.

3. Sntesis de -nitrocetonasNitracin directa de cetonas genera gran variedad de sub -productos deoxidacin.Entonces se usan enolatos, enolacetatos o enolteres. Como agente nitrante,principalmente un acilnitrato. (Ejercicio: cmo se prepara acetilnitrato a partir deanhdrido actico y cido ntrico mecanismo)


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4. Ruptura de anillo de 2 -nitrocetonas por un nuclefilo para generarnitrocompuestos funcionalizados.Ejemplo: apertura de anillo con ROH KF

5. Nitracin de haluros de alquilo usando nitritos

AgNO2 (nitrito de plata) Reaccin de Victor MeyerNaNO2 (nitrito de sodio) Reaccin de KornblumKNO2 (nitrito de potasio) Genera mezcla de nitroalcano + alquilnitrito que seseparan por destilacin.

6.Compuestos nitro aromticos-En una sustitucin electrfila aromtica el cido ntrico reacciona concompuestos aromticos en lo que se conoce como nitracin.

E= NO2La nitracin de anillos aromticos es una reaccin de particular importancia,debido a que se pueden reducir con reactivos como hierro a aminoarenos

-Un mtodo clsico partiendo de fenoles halogenados es la nitracin deZincke.

ANLISIS: QUMICO Y ESPECTROSCPICO (IR, H-RMN, MASAS).QUMICO:METODO DE LASSAIGNE: para las investigaciones cualitativas del nitrgeno,halgenos, fsforos y azufre en los compuestos orgnicos, estos setransforman en sales orgnicas. Uno de los procedimientos que se emplea coneste fin, consiste en la fusin de la sustancia orgnica con sodio metlico que


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convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrgeno en cianuro de sodio(NaCN), los halgenos en halogenuros, el fsforo en fosfatos.NITROGENO (cianuros CN): el nitrgeno se puede investigar por formacin deferrocianuro ferrico de azul de Prusia o por fusin de cal sodada. Algunas.ANALISIS ESPECTROSCPICO

Espectro de masasLa presencia de nitrgeno en un compuesto hace que el in molecular tengauna masa molecular impar. Un nmero impar de tomos de nitrgeno tambinproduce este mismo efecto adems sus istopos dan una intensidad lo que sereconoceInfrarrojoPresentan 2 bandas intensas asociadas a las vibraciones de valencia N-Oacopladas, que permiten su rpida identificacin. Estas disminuyen susfrecuencias si los grupos vecinos conjugan con el grupo nitro. Losnitrocompuestos aromticos presentan adicionalmente una ba nda que permiteconfirmar su presencia.Los grupos nitros presentan un estiramiento de nitrgeno carbono en la zona

de la huella digital que va desde 600 a 1400 cm -1.Resonancia magntica nuclearEl grupo nitro no presenta ninguna descripcin ya que no posee ningn protnpero los protones adyacentes presentas un desplazamiento de

AplicacionesLos nitrocompuestos alifticos se utilizan como disolventes,explosivos,

propulsores de cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos seemplean en las industrias del caucho, textil, pinturas y barnices.Su mayor consumo corresponde a la reduccin a derivados de la anilina que seutilizan en la fabricacin de colorantes, pigmentos, insecticidas, textiles,plsticos, resinas, elastmeros (poliuretano), productos farmacuticos,reguladores del crecimiento de las plantas, aditivos para combustibles,aceleradores del caucho y antioxidantes.El etilenglicol dinitrato es un explosivo detonante, pero tiene tambin lapropiedad de disminuir el punto de congelacin de la nitroglicerina. En lamayora de pases con un clima templado o fro, la dinamita se prepara con unamezcla de nitroglicerina y EGDN. La nitroglicerina se utiliza en explosivosdetonantes y en la produccin de dinamita y otros explosivos, aunque ha sidosustituida gradualmente por nitrato amnico. La nitroglicerina se utiliza tambinpara


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