DERIVADOS HALOGENADOS

M. en E. Manuel Acevedo Díaz

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Grupo Funcional:• Se define como un átomo o grupo de átomos a los que se

considera como responsables del comportamiento químico de una serie de compuestos.

• En esta ocasión abordaremos la nomenclatura de los siguientes grupos funcionales:• Derivados Halogenados

• Halogenuros de Alquilo (R-X)• Halogenuros de Arilo (Ar-X)

• Alcoholes (R-OH) y Fenoles (Ar-OH)• Éteres (R-O-R’)• Tioles (R-SH), Sulfuros (R-S-R’) y Disulfuros (R-S-S-R’)

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• Aminas (R-NH2)• Aldehídos (R-CHO) y Cetonas (R-CO-R’)• Ácidos Carboxílicos (R-COOH)• Derivados de Ácido• Halogenuros de Ácido (R-CO-X)• Ésteres (R-CO-O-R’)• Amidas (R-CO-NH2)• Anhídridos (R-CO-O-OC-R’)• Nitrilos (R-CN)

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HALOGENUROS DE ALQUILO

Definición:• Son derivados hidrocarbonados donde un Hidrógeno ha

sido sustituido por un Halógeno, y comprenden tanto derivados cíclicos como acíclicos. Su fórmula general es R-X.

Cuando el halógeno está unido directamente a un anillo aromático, el compuesto recibe el nombre de Halogenuro de Arilo, y su fórmula general será Ar-X

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Usos y aplicaciones:• Los halometanos tienen una serie de aplicaciones

importantes:• El Triclorometano o Cloroformo es usado como

anestésico.• El Tetraclorometano o Tetracloruro de Carbono se

emplea como disolvente activo.• El Diclorodifluorometano (Freón 12) fue usado como

refrigerante por su bajo costo. Actualmente en desuso por pertenecer a la familia de los Cloro Fluoro Carbonos (CFC’s) uno de los principales agentes dañinos para la capa de ozono.

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• El hexacloruro de benceno es un importante insecticida.• El neopreno, polímero del cloropreno (2-cloro-2-

buteno) es un componente básico del caucho sintético.• El tricloroeteno es un buen disolvente de grasas,

aceites y resinas.

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• El politetrafluoroetileno (Teflón) • No permite el paso de la electricidad. • No se combina con el oxígeno, por tanto no puede

admitir vida, esto lo hace inmune a los ataques de hongos, insectos y mohos. • Por no combinarse con los ácidos no es corroíble por

ellos.• Los cambios de temperatura no afectan su estructura

molecular (Pfus=327°C)• Se resiste a formar enlaces, nada se le pega.

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Nomenclatura Común• Se menciona el nombre del halógeno terminado en “–uro”, la

preposición “de” y el nombre del radical alquilo, como si no formara parte de una estructura. Por ejemplo:

Cl

Cloruro de etilo

Br

Bromuro de Isopropilo

F

Fluoruro de terbutilo 8

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Nomenclatura Sistemática• 1. Los halógenos presentes en una cadena se mencionan, como

prefijos, mediante los números de posición correspondientes y el nombre del halógeno; luego se nombra al hidrocarburo base.

Cl

H

H

H

clorometano cloroeteno

1

2

3

4

5

Br

5-bromopenta-1,3-dieno

Cl

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• 2. Si existen dos o más átomos de halógeno iguales, se antepone al nombre el prefijo multiplicativo griego correspondiente.

ClCl

1,2-dicloroeteno

1

2

3

4

5

6Br

Br

1,6-dibromohexa-2,4-dieno

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• 3. Si sobre una misma cadena existen halógenos diferentes, se deben mencionar en orden alfabético.

1

2

3

4Br

F

ICl

1-bromo-4-cloro-2-fluoro-3-yodobutano

6

5

4

3

2

1F

Br

1-bromo-6-fluorohex-3-en-1,5-diino

NOTA: Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal. 11

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HALOGENUROS DE ARILO• 1. Si el o los halógenos se encuentran sobre un anillo

aromático, se mencionan el o los halógenos antes del nombre del anillo

Cl

clorobenceno

F

fluorobenceno

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• 2. Si los halógenos presentes son diferentes, la cadena se numera a partir del halógeno primero en el orden alfabético.

F

Br

p-bromofluorobenceno

Cl

I

o-cloroyodobenceno

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• 3. Si en un mismo compuesto coexisten radicales alquilo y halógenos no se hace ninguna distinción entre ambos; serán nombrados apegados al estricto orden alfabético.

Cl

m-cloroetilbenceno

Br

1-bromo-4-etil-2-propilbenceno

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¡CONTINUAREMOS CON…ALCOHOLES Y FENOLES!