(5) copulacion
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PROCESOS INDUSTRIALESCOPULACION
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COPULACIONDEFINICION
Es la reaccin entre las sales de diazonio (diazocompuestos) con ciertos compuestos aromticos (amino o hidroxiaromticos) para dar azocompuestos (colorantes azoicos).
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COPULACIONREACCION CARACTERISTICA
+ Ar ' H + H+ION DIAZONIOAMINO O HIDROXIAROMATICOCOLORANTE AZOICOGRUPO DIAZO
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COPULACIONREACCION CARACTERISTICA (cont.)
El diazocompuesto est constituido por una mezcla en equilibrio de la forma activa (sin-diazo) y de la forma inactiva (anti).
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COPULACIONREACCION CARACTERISTICA (cont.)
FORMA ACTIVAFORMA INACTIVA(SIN-DIAZO)(ANTI)
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COPULACIONREACCION CARACTERISTICA (cont.)
La forma del diazocompuesto que interviene en la reaccin de copulacin es la forma activa (sin-diazo)
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COPULACIONPROPIEDADES DE LA REACCION DE COPULACION
En general, el anillo aromtico (Ar H) que sufre el ataque del ion diazonio, debe tener un grupo de fuerte tendencia a liberar electrones: normalmente estos son OH, NH2 o NR2.
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COPULACIONPROPIEDADES DE LA REACCION DE COPULACION (cont.)
Por lo comn, la sustitucin se realiza en la posicin para con respecto al grupo activante.
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COPULACIONPROPIEDADES DE LA REACCION DE COPULACION (cont.)
+SAL DE DIAZONIOHIDROXIAROMATICOp - HIDROXIAZOBENCENOGRUPO AZOBENCENO
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COPULACIONPROPIEDADES DE LA REACCION DE COPULACION (cont.)
+SAL DE DIAZONIOAMINO AROMATICOp - AMINOAZOBENCENOGRUPO AZOBENCENO
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COPULACIONPROPIEDADES DE LA REACCION DE COPULACION (cont.)
La copulacin con fenoles se hace en medio moderadamente alcalino, mientras que con aminas se hace en ambiente ligeramente cido.
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COPULACIONPROPIEDADES DE LA REACCION DE COPULACION (cont.)
La velocidad de copulacin con hidroxi- o aminoaromticos para formar colorantes azoicos:
Aumenta por la presencia de grupos sustituyentes desactivantes en la sal de diazonio, como el Cl, NO2.
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COPULACIONPROPIEDADES DE LA REACCION DE COPULACION (cont.)
La velocidad de copulacin con hidroxi- o aminoaromticos para formar colorantes azoicos:
Disminuye por la presencia de grupos sustituyentes activantes en la sal de diazonio.
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COPULACIONPROPIEDADES DE LA REACCION DE COPULACION (cont.)
El grupo diazo (- N = N -) es un grupo cromforo (da color).
Los grupos NH2 y OH, son grupos auxcromos (estabilizan el color).
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COPULACIONPROPIEDADES DE LA REACCION DE COPULACION (cont.)
Es el sistema conjugado el que estabiliza la molcula y no permite la salida del - N = N -, que da el color.
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COPULACIONPROPIEDADES DE LA REACCION DE COPULACION (cont.)
GRUPO CROMOFOROGRUPO AUXOCROMO
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COPULACIONAGENTE DE PROCESO
El agente de proceso es denominado componente de copulacin.Entre los componentes de copulacin, tenemos:
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COPULACIONAGENTE DE PROCESO (cont.)
HIDROXIBENCENOS Y NAFTALENOSFENOLCRESOLESRESORCINOLACIDO SALICILICONAFTOLES
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COPULACIONAGENTE DE PROCESO (cont.)
HIDROXIBENCENOS Y NAFTALENOS (cont.)
La reaccin se lleva a cabo de tal forma que la copulacin se realiza por sustitucin de un tomo de hidrgeno en posicin orto o para con respecto al grupo hidroxilo.
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COPULACIONAGENTE DE PROCESO (cont.)
HIDROXIBENCENOS Y NAFTALENOS (cont.)
+Cloruro de bencenodiazonio 6-Hidroxi-2-naftalenosulfonato de sodioAnaranjado de crocena
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COPULACIONAGENTE DE PROCESO (cont.)
AMINOBENCENOS Y NAFTALENOSm-ToluidinaN,N-Dimetilanilinam-FenilendiaminaNaftilaminasAcidos naftilaminosulfnicos
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COPULACIONAGENTE DE PROCESO (cont.)
AMINOBENCENOS Y NAFTALENOS (cont.)
Los aminocompuestos son menos reactivos que los hidroxicompuestos y solamente se copulan por el tomo de carbono en posicin para con respecto al grupo amino.
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COPULACIONAGENTE DE PROCESO (cont.)
AMINOBENCENOS Y NAFTALENOS (cont.)
Los aminocompuestos N-alqulicos o dialqulicos se copulan ms fcilmente que las aminas primarias.
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COPULACIONAGENTE DE PROCESO (cont.)
AMINOBENCENOS Y NAFTALENOS (cont.)
+Anaranjado de metilo
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COPULACIONAGENTE DE PROCESO (cont.)
AMINOHIDROXICOMPUESTOSm-AMINOFENOLAMINONAFTOLESACIDOS AMINONAFTOLSULFONICOS
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COPULACIONFACTORES QUE INFLUYEN EN LA COPULACION
CONCENTRACION
La velocidad de la reaccin es proporcional a la concentracin. Por esto, en el caso de reacciones lentas es importante mantener la concentracin de los reactivos tan prxima a su punto de saturacin.
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COPULACIONFACTORES QUE INFLUYEN EN LA COPULACION (cont.)
TEMPERATURA
Al elevar la temperatura aumenta la velocidad de copulacin, pero tambin es mayor la velocidad de descomposicin de los diazocompuestos; por esto es conveniente realizar la copulacin a temperaturas bajas.
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COPULACIONFACTORES QUE INFLUYEN EN LA COPULACION (cont.)
TEMPERATURA (cont.)
Para copulaciones en solucin alcalina se trabaja a temperaturas inferiores a 15 C; y cuando se realizan en solucin cida puede hacerse entre 10 y 60 C.
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COPULACIONFACTORES QUE INFLUYEN EN LA COPULACION (cont.)
pH
La velocidad de reaccin es tanto mayor cuanto mayor es la concentracin de la forma activa.
La concentracin de la forma activa depende del pH de la solucin.
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COPULACIONFACTORES QUE INFLUYEN EN LA COPULACION (cont.)
pH (cont.)
Para diazocompuestos no sustituidos se tiene una actividad de copulacin mxima a pH = 9, puesto que a este valor de pH se tiene un valor mximo de la relacin entre las formas activa e inactiva.
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COPULACIONFACTORES QUE INFLUYEN EN LA COPULACION (cont.)
TIEMPO Las copulaciones alcalinas con hidroxicompuestos son, en general, muy rpidas, pero las copulaciones cidas con aminocompuestos duran desde algunos minutos hasta varias horas.
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COPULACIONFACTORES QUE INFLUYEN EN LA COPULACION (cont.)
DISOLVENTE
Se trabaja comunmente en soluciones acuosas, puesto que los diazocompuestos son lo suficientemente solubles en agua, as como los componentes de copulacin.
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COPULACIONFACTORES QUE INFLUYEN EN LA COPULACION (cont.)
DISOLVENTE (cont.)
La adicin de glicerina a la solucin acuosa aumenta la velocidad de la reaccin de copulacin.
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COPULACION
REACTORAGUACOMPONENTE DE COPULACIONNaOH(ac)HIELONa2CO3SAL DE DIAZONIONaClFILTROFILTRADOCOLORANTE AZOICOCAKESECADORAIREMOLINONaClPRODUCTO A EMPAQUETADO
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COPULACIONCOPULACION CON HIDROXICOMPUESTOS EN SOLUCION ALCALINA
El reactor de copulacin es cargado con agua, aadiendo luego el componente de copulacin.
Enseguida se agrega una solucin de NaOH al 30 % para la disolucin del componente de copulacin en el medio de la reaccin.
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COPULACIONCOPULACION CON HIDROXICOMPUESTOS EN SOLUCION ALCALINA (cont.)
Luego se enfra la carga de reaccin por debajo de los 15 C por adicin de hielo.
Se agrega Na2CO3.
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COPULACIONCOPULACION CON HIDROXICOMPUESTOS EN SOLUCION ALCALINA (cont.)
Manteniendo una agitacin vigorosa se vierte rpidamente la solucin de la sal de diazonio obtenida anteriormente.
Se agita por un tiempo determinado
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COPULACIONCOPULACION CON HIDROXICOMPUESTOS EN SOLUCION ALCALINA (cont.)
Luego se aade NaCl.
Enseguida se filtra la mezcla
La pasta filtrada se seca en un secador con aire.
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COPULACIONCOPULACION CON HIDROXICOMPUESTOS EN SOLUCION ALCALINA (cont.)
El producto se muele y se mezcla con sal (25 % de colorante).
La mezcla se empaqueta.
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