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BIOLOGÍA 2º BACHILLERATO 1. BASE FISICO QUÍMICA DE LA VIDA (3) Clara Benhamú
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4.1. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno. Algunos lípidos contienen, además, Fósforo y Nitrógeno.
Constituyen un grupo de moléculas con composición, estructura y funciones muy diversas, pero todos ellos tienen en común dos características:
No se disuelven en agua.
Se disuelven en disolventes orgánicos, tales como cloroformo, benceno y acetona.
Los dos grandes grupos de lípidos se establecen en función de su capacidad para formar jabones (saponificación) en presencia de álcalis:
4.2. ÁCIDOS GRASOS: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
4.2.1. ESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son moléculas formadas por largas cadenas lineales hidrocarbonadas que poseen un grupo carboxilo como grupo funcional. El número de carbonos es par. Los ácidos grasos más abundantes en la Naturaleza están formados por cadenas de 16 a 22 átomos de carbono.
Según posean o no dobles enlaces, se clasifican en insaturados y saturados, respectivamente.
Ácidos grasos saturados
Los enlaces entre los carbonos son enlaces simples.
Se pueden representar de varias formas. Por ejemplo, el ácido palmítico tiene 16 C y su fórmula se representa:
O, de forma abreviada:
4. LÍPIDOS
COOH – CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C H3
COOH – ( CH2 ) 14 - C H3
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De un modo más exacto, la cadena hidrocarbonada suele representarse en “zig-zag”:
Esta representación también puede simplificarse del siguiente modo:
Otro ácido graso saturado muy abundante es el ácido esteárico, de 18 C:
Ácidos grasos insaturados
En ellos pueden aparecer uno o más enlaces dobles entre los carbonos de la cadena.
Los que presentan un solo doble enlace se denominan monoinsaturados, como el ácido oleico:
Cuando el número de dobles enlaces es de 2 ó más, se denominan poliinsaturados, como el ácido linoleico:
4.2.2. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS
1. Carácter anfipático: Tienen una parte
polar o hidrófila, que corresponde al extremo que contiene el grupo carboxilo, con carga negativa. El resto de la molécula no presenta carga eléctrica, por tanto, es apolar o hidrófobo.
COOH – ( CH2 ) 7 – CH = CH - ( CH2 ) 7 - CH3
COOH – ( CH2 ) 4 – CH = CH - CH2 – CH = CH - ( CH2 ) 7 - C H3
COOH – ( CH2 ) 16 - C H3
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2. Formación de micelas: Debido a su carácter anfipático, cuando se vierten sobre el agua se
disponen con la parte polar hacia el agua y las colas apolares hacia fuera, formando una película superficial. Si esta capa superficial se rompe, por ejemplo mediante agitación, se forman unas estructuras esféricas llamadas micelas. Existen dos tipos de micelas:
Micelas monocapa, formadas por una sola capa de ácidos grasos con las partes polares hacia fuera (hacia el agua) y las colas hacia el interior.
Micelas bicapa, formadas por dos capas de ácidos grasos con las partes apolares enfrentadas entre sí y las partes polares hacia el exterior y hacia el interior de la micela rellena de agua.
3. Punto de fusión: Depende del grado de insaturación y de la longitud de la cadena
hidrocarbonada del ácido graso.
Cuanto más insaturado es un ácido graso, más bajo es su punto de fusión; por tanto, los ácidos grasos saturados suelen ser sólidos a temperatura ambiente, mientras que los insaturados suelen ser líquidos.
Cuanto más larga es la cadena hidrocarbonada, más elevado es el punto de fusión del ácido graso.
Todo ello es consecuencia de que, entre las diferentes cadenas de ácidos grasos, se establecen fuerzas de Van der Waals y estas interacciones son dificultadas por la presencia de ángulos debidos a los dobles enlaces y, por otra parte, son más numerosas, cuanto más largas sean las cadenas.
4.2.3. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Estos compuestos intervienen, principalmente, en dos tipos de reacciones:
1. Saponificación: Es la formación de una sal (denominada jabón), al reaccionar un ácido graso con
una base.
Por ejemplo:
2. Esterificación: Es la formación de ésteres mediante la reacción de un ácido graso y un alcohol.
BASE + ÁCIDO GRASO JABÓN (SAL) + AGUA
ÁCIDO GRASO + ALCOHOL ÉSTER + AGUA
Na OH + COOH – (CH2)14 – C H3 COONa– (CH2)14 – CH3 + H2O
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Los lípidos así obtenidos son lípidos saponificables, ya que contienen ácidos grasos. En muchos
casos, el alcohol es la glicerina (propanotriol) y, en muchos otros lípidos saponificables, el alcohol es
la esfingosina.
Por ejemplo:
4.3. TRIACILGLICÉRIDOS Y FOSFOLÍPIDOS: ESTRUCTURA, PROPIEDADES Y FUNCIONES
4.3.1. ESTRUCTURA DE LOS TRIACILGLICÉRIDOS
Los triacilglicéridos constituyen el tipo de lípidos simples más importantes.
Se definen como acilglicéridos formados por la esterificación de 1 molécula de glicerina con 3 moléculas de ácidos grasos. Son, por tanto, lípidos saponificables simples.
Por ejemplo, la estearina es un triacilglicérido formado por la esterificación de la glicerina con 3 moléculas
de ácido esteárico (de 18 C). La reacción de esterificación es la siguiente:
4.3.2. PROPIEDADES DE LOS TRIACILGLICÉRIDOS
Los triacilglicéridos carecen de polaridad, por lo que también se denominan grasas neutras.
Según el tipo de ácido graso, pueden ser:
Aceites. Presentan ácidos grasos insaturados. Son líquidos a temperatura ambiente. La mayoría de las grasas vegetales son aceites y también la grasa del pescado azul.
Sebos. Presentan ácidos grasos saturados. Son sólidos a temperatura ambiente. La mayoría de las grasas animales son sebos .
Mantecas y mantequillas. Presentan ácidos grasos saturados de cadena corta, por lo que no llegan a ser sólidos ni líquidos a temperatura ambiente, sino semisólidos. Pueden ser de origen animal o de origen vegetal ( grasas de coco y palma)
COO – (CH2)14 – C H3
+ COOH – (CH2)14 – C H3 + H2O
Glicerina
+ 3 COOH – (CH2)16 – C H3
Ac. palmítico
COO – (CH2)16 – C H3
COO – (CH2)16 – C H3
COO – (CH2)16 – C H3
+ 3H2O
GLICERINA + 3 ÁCIDOS GRASOS TRIACILGLICÉRIDO + 3 AGUA
Glicerina
Ac. esteárico
Estearina
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4.3.3. FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS TRIACILGLICÉRIDOS
Su principal función es la reserva energética, tanto en organismos animales, como en organismos vegetales.
Un gramo de grasa proporciona unas 9,4 Kcal.
Los animales almacenan triacilglicéridos en las células llamadas adipocitos. Las plantas suelen almacenarlos
en las semillas.
En muchos animales, también cumplen una función de aislamiento térmico (panículo adiposo bajo la piel) y
de amortiguación mecánica (plantas de manos y pies).
4.3.4. ESTRUCTURA DE LOS FOSFOLÍPIDOS
Los fosfolípidos son el tipo de lípidos complejos más importantes. Se dividen en dos grupos, según
el alcohol que contengan: Fosfoglicéridos y fosfoesfingolípidos.
Fosfoglicéridos: Se forman por la esterificación de 1 molécula de glicerina con 2 moléculas de
ácidos grasos (generalmente, uno saturado y otro insaturado) y una molécula de ácido fosfórico que, a su vez puede ir unido a un aminoalcohol. Son, por tanto, lípidos saponificables puesto que contienen ácidos grasos; y son complejos porque, además, contienen otras moléculas diferentes.
Su estructura general es la siguiente:
Fosfoesfingolípidos: Se forman por la esterificación de 1 molécula de esfingosina con 1
molécula de ácido graso (generalmente insaturado) y una molécula de ácido fosfórico que, a su vez
puede ir unido a un aminoalcohol.
Los ácidos grasos varían de unos fosfolípidos a otros, así como el aminoalcohol, que suelE ser colina, como en el ejemplo anterior, serina, o etanolamina.
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4.3.5. PROPIEDADES DE LOS FOSFOLÍPIDOS
Los fosfolípidos son compuestos anfipáticos. Como
ya se ha visto en las propiedades de los ácidos
grasos, esto significa que tienen una parte polar y
otra apolar.
La zona que corresponde al aminoalcohol y al
fosfato tiene carga eléctrica y se denomina cabeza
polar o hidrófila, mientras que el resto de la
molécula, donde se localizan las dos cadenas de
ácidos grasos, carece de carga eléctrica y
constituyen las 2 colas apolares o hidrófobas.
La existencia de una cabeza polar y dos colas
apolares, hace que los fosfolípidos sean
representados gráficamente de modo que se
resalte dicha propiedad .
4.3.6. FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS FOSFOLÍPIDOS
Todos los lípidos complejos, tanto
fosfolípidos, como glucolípidos, tienen una
importantísima función de tipo estructural,
ya que son las moléculas que constituyen la
bicapa lipídica de todas las membranas
celulares.
La bicapa lipídica de las membranas celulares está formada, fundamentalmente, por dos capas de
fosfolípidos que, debido a su carácter anfipático, se disponen con las colas apolares enfrentadas y las
cabezas polares hacia el exterior y hacia el interior celular.
4.4. ESTEROIDES Y CAROTENOIDES: PROPIEDADES Y FUNCIONES
Los esteroides y los carotenoides son los lípidos insaponificables con funciones biológicas más relevantes.
Dentro del grupo de los lípidos complejos, se encuentran tres tipos de compuestos:
Esteroides. Derivan del esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno.
Terpenos o Isoprenoides. Derivan del isopreno.
Prostaglandinas. Derivan del ácido prostanoico.
Todos ellos son insaponificables, al no contener ácidos grasos.
Formas de representar los fosfolípidos
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4.4.1. PROPIEDADES Y FUNCIONES DE LOS ESTEROIDES
Desde un punto de vista químico, los esteroides derivan del
ciclopentanoperhidrofenantreno, también llamado esterano, de ahí la
denominación de esteroides.
Se diferencian dos tipos de esteroides:
ESTEROLES. Se caracterizan por la presencia de un grupo –OH en el carbono 3. Entre los esteroles se
encuentran compuestos que desempeñan funciones biológicas de gran importancia como:
o Colesterol. Forma parte de las membranas de las células animales. Se sitúa entre los fosfolípidos de la bicapa lipídica, orientándose con el grupo –OH (de carácter polar) hacia fuera. Tiene, por tanto, una función estructural, ya que le proporciona estabilidad a la bicapa, fijando los fosfolípidos. También es de gran importancia la función del colesterol como precursor de los demás esteroides.
o Ácidos biliares. De ellos derivan las sales biliares que forman parte de la bilis producida en el hígado. Su función es la de emulsionar las grasas en el intestino, transformándolas en “gotitas” de menor tamaño para favorecer la acción de las lipasas sobre ellas.
o Vitaminas del grupo D. Son un grupo de varias vitaminas que intervienen en la fijación de calcio en
los huesos. Destaca la vitamina D2 o calciferol. La síntesis de estas vitaminas es inducida en la piel por la radiación ultravioleta.
o Estradiol. Es una hormona producida por los ovarios. Regula la aparición de los caracteres sexuales secundarios femeninos.
HORMONAS ESTEROIDEAS. Tienen un átomo de oxígeno unido al carbono 3 por un doble enlace.
Pertenecen a este grupo algunas hormonas suprarrenales, como cortisol y aldosterona y
hormonas sexuales, como testosterona y progesterona.
o Cortisol. Interviene en el metabolismo de los
glúcidos.
o Aldosterona. Incrementa la reabsorción de iones
Na+ y Cl- en los túbulos renales.
o Testosterona. Producida por los testículos, es la
responsable de los caracteres sexuales masculinos.
o Progesterona. Actúa durante la primera parte del
ciclo menstrual, preparando el útero para la
implantación del embrión.
ESTERANO
COLESTEROL
VITAMINA D2
TESTOSTERONA
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4.4.2. PROPIEDADES Y FUNCIONES DE LOS CAROTENOIDES
Los carotenoides son terpenos, derivados del isopreno (2- metil -1, 3
butadieno). Existen diferentes tipos de Isoprenoides, según el número de
moléculas de isopreno que los formen.
Los carotenoides son TETRATERPENOS, están constituidos por la unión de 8 moléculas de isopreno.
Existen dos tipos de carotenoides:
Carotenos. De color rojo
Xantofilas. De color amarillo
La función de los carotenoides es la de actuar como pigmentos fotosintéticos. Se localizan en los cloroplastos, junto a la clorofila, constituyendo el complejo “antena” de los fotosistemas encargados de la captación de energía luminosa por las células fotosintéticas.
RESUMEN DE LAS FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS LÍPIDOS
Energética: Los lípidos son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa produce 9,4 Kcal en las reacciones metabólicas de oxidación. La mayor parte de esta energía se obtiene gracias a la oxidación de los ácidos grasos que se lleva a cabo en las mitocondrias.
Estructural: Todas las membranas celulares están constituidas por una bicapa lipídica de fosfolípidos. Además, en la membrana de las células animales también hay colesterol, fijando los fosfolípidos.
Protectora: Tienen esta función los triacilglicéridos que realizan la amortiguación mecánica en los órganos y en la superficie de los organismos, así como los que sirven como aislantes térmicos en los organismos adaptados al frío.
Biocatalizadora: Es la función de los lípidos que son vitaminas, como las vitaminas A, D, E y K y de los que son hormonas, como el estradiol y las hormonas esteroideas.
ISOPRENO
- CAROTENO