4. előadás nukleozidok, nukleotidok,...
TRANSCRIPT
![Page 1: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/1.jpg)
4. Előadás
Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavak
![Page 2: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/2.jpg)
Savas karakterű anyagok a sejtmagból
1869-71 DNS a sejtmag fő komponense – “nuclein”
Friedrich Miescher (Svájc, 1844-1895), izolálás
1970: FM Insitute for Biomedical Research, Basel
Western blotting (protein)
1882 Walther Flemming: „Chromatin” elnevezés
W. Waldeyer: CHROMO (szín) SZOMA
(„coloured body”, festék láthatóvá tétel)
1934 - DNS polimer és molekulatömege kb. 500 000
E. Hammersten, T. Caspersson
- tisztított növényi vírusban (tobacco mosaic virus) is van
W. M. Stanley (USA), Nobel dij, kémia, 1946
1940 első elektronmikroszkópos kép
DNS
pozitívan töltött fehérjék
1947-50 nukleotid összetétel - E. Chargaff (USA)
1953 kettős hélix - J. Watson, F. Crick (UK) (N.d. 1962)
1958 DNS polimeráz I enzim (első DNS „készítő” enzim)
1960 RNS polimeráz; mRNS felfedezése
1964 tRNSAla szekvenálása - R. Holley (USA)
1966 genetikai kód megfejtése
1968 védett nukleotidok összekapcsolása (A. Todd, H. G. Khorana)
Történeti háttér
![Page 3: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/3.jpg)
1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése
1973 DNS fragmensek beépítése plazmidba E. coli
„Androméda-törzs” (1971) https://videa.hu/videok/film-animacio/az-andromeda-torzs-1971-x0MQSDagaZGVtl0v
1975 RNS kromoszóma szekvenálása; MS2 fág (3 fehérje)
1977 GENENTECH
1978 somatostatin: az első emberi hormon,
rekombináns technológiával
(W. Arber, D. Nathans, H. O. Smith: Nobel-díj: restrikciós enzimek)
1979 malignus sejtből származó DNS-sel „fertőzni” lehet
egészséges sejtvonalat
1980 Nobel-díj: DNS szekvenálás; rekombináns DNS szintézis
F. Sanger; W. Gilbert
1982 - humán inzulin (DNS technológia) a piacon (humulin)
- első onkogének izolálása, expresszálása, szekvenálása
(egy aminosav különbség)
1983 DNS a l baktérium fágból (48 502 bázispár)
1984-03 HUMAN GENOM projekt elfogadása (USA Kongresszus)
kb. 3 x 109 bázispár 3 milliárd USD 1 USD/ bázispár
1992 The Sanger Centre, Cambridge (DNA szekvenálás, HUGO)
2000 Wellcome Sanger Institute
„the role of genetics in health and disease”
2009 Nobel-díj: Telomer/telomeráz védi a kromoszómát
E. H. Blackburn, C. W. Greider, J. W. Szostak
2015 The Francis Crick Institute, London
(1500, inc. 1250 kutató, GBP 100 millió)
![Page 4: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/4.jpg)
Felosztás
Nukleotid koenzimek ADP, ATP NAD FAD Koenzim-A (CoA) uridin-difoszfát ( UDP)
RNS Mt: 104-106 plazma vírusok lánchossz: > 3x103
DNS Mt: 108-1012 sejtmag vírusok lánchossz: > 107
0,4 % 6 % 1 % db/sejt 1,2x107 rRNS: 6x104 4 tRNS: 4x105 mRNS: 103
Escherichia coli
https://www.biocote.com/blog/five-facts-e-coli/
Felfedezés: Theodore Eschrich, 1884
Gram-negative
O157:H7 törzs: E. coli sejt
![Page 5: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/5.jpg)
A nukleinsavak primer szerkezete
- szénhidrát-foszfát – heterociklusos bázis n
1. Szénhidrát: monoszacharid, aldopentóz b-D-2-dezoxiribóz (DNS)
CHO
CH2OH
H
H OH
H OH
H
D-2-dezoxiribóz b-D-2-dezoxiribóz
O
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
1
1
b-D-ribóz (RNS)
C HO
HC OH
C H2OH
HC OH
HC OH
O O H
OH
H
O H
H
H
O H
H
b-D-ribóz
Alapkomponensek
4 2
![Page 6: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/6.jpg)
P
O
OH
OH
OHP
O
OH
OH
RO
P
O
OH
OR2
R1OP
O
O
OH
OH
OH
OH
O
P
P
O
O
OH
RO
OH
OH
O
P
P
O
O
OH
OH
OH
O
O
P
OH
OH
O
P
P
O
O
OH
RO
OH
O
O
P
OH
OH
O
P
P
O
OHO
monoészter
foszfodiészter - lineáris - ciklusos
>300 oC
metafoszforsav difoszforsav
160 oC
trifoszforsav
difoszforsav-észter trifoszforsav-észter
2. Foszforsav(ak)
foszforsav (ortofoszforsav)
![Page 7: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/7.jpg)
3. Heterociklusos bázis
citozin (C)
timin R = - CH3 (T) R = - H (U) (C)
pirimidin
1 1
3
N
N H
N H 2
O N H
N H
O
O
R
adenin (A)
guanin, (G)
purin (pirimidin(d)imidazol)
1 1
3
5 7
9
a
b
c
e
N
N
N H
N
N H 2
N
N H
N H
N
N H 2
O
![Page 8: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/8.jpg)
Keto-enol tautoméria
N
N
N
N
N
O
H
H
HH
N
N
N
N
N
O
H
HH
H
N
N
O
O
CH3 H
H
N
N
O
O
CH3
H
H
NH
N
O
O
CH3
H
vagy
guanin
timin
Amino-imino tautoméria
N
NH
N
O
HH
N
N
NH
N
N
HH
N
NH
N
O
H
H
N
N
NH
N
N
H
H
citozin
adenin
![Page 9: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/9.jpg)
Nukleozidok szénhidrát és heterobázis (N – glikozid kötés)
O
H
N
H
OH
H
OH
N
NN
NH2
N
NH
O
O
CH3
O
H
H
OH
H
OH
N
N
NH2
OO
H
HH
OH
H
OH
N
NH
N
N
NH2
O
O
H
HH
OH
H
OH
2’-dezoxicitidin 2’-dezoxitimidin
2’-dezoxiadenozin 2’- dezoxiguanozin
b-N-glikozid
3
9
1
2’
2’
![Page 10: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/10.jpg)
3’-hidroxi
5’-foszfát
5’-vég
3’-vég
észter (primer OH)
szekunder (OH)
Nukleotidok szénhidrát és foszforsav (3’,5’- diészter kötés)
3’
5’
3’
5’
O
H
H H
O H
C H 2
H
O
bázis1
P
O H
O O -
O
H
H H
O H
C H 2
H
O
bázis2
P
O H
O O -
3’
5’
3’
5’
O
H
H H
O
C H 2
H
O
bázis1
P
O H
O O -
O
H
H H
O H
C H 2
H
O
bázis2
P O O - - H2O
Bázis Szekunder foszfát Primer foszfát
Adenozin-5’-foszfát (5’-AMP) 3,8 6,1 0,9
Uridin -5’-foszfát (5’-UMP) 9,5 6,4 1,0
Citidin-5’-foszfát (5’-CMP) 4,5 6,3 0,8
Guanin-5’-foszfát (5’-GMP) 2,4, 9,4 6,1 0,7
Ribonukleotidok ionizációs állandói (pK)
![Page 11: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/11.jpg)
A polinukleotid lánc primer szerkezete
O
H
HH
O
CH2
H
O N
P
OH
O O-
O
H
HH
O
CH2
H
O
N
PO O-
O
H
HH
O
CH2
H
O
N
PO O-
O
H
HH
OH
CH2
H
O
N
PO O-
N
NH2
O
N
NHN
NH2
O
NH
O
O
CH3
N
NN
NH2
timin
adenin
citozin
guanin
pK = 3,8
pK = 4,5
pK= 2,4 9,4
5’-vég
3’-vég
![Page 12: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/12.jpg)
A kettős polinukleotid lánc primer szerkezete
![Page 13: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/13.jpg)
A’
A
csó
(RNA)
Z’
Z
csó
B
C
3M NaCl
Minimális só (nem Li2+)
0.7 M MgCl2 vagy
2.5 M NaCl
72% EtOH alacsony só koncentráció
50% EtOH
Alacsony nedvességű szálakban.
Magas sókoncentráció
Nukleinsav „térszerkezetek”
![Page 14: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/14.jpg)
Watson, 1928 Crick, 1916
Francis Crick, 1916-2004 James D. Watson, 1928-
James D. Watson: A kettős spirál, Gondolat, 1970, 1972
![Page 15: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/15.jpg)
A nukleinsavak térszerkezete
A 2-dezoxi-D-ribóz téralkata (a gyűrű síkja fölötti C atom szerint)
0,5 Å
c2’-endo
c3’-endo
![Page 16: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/16.jpg)
A b-glikozidkötéshez kapcsolódó konformerek
syn-uridin anti-uridin
anti-adenozin
anti-adenozin
![Page 17: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/17.jpg)
A B Z
Hélix irány
Jobbmenetű
Jobbmenetű
Balmenetű
Bázispár per kanyar 11 10,4 12 (6 dimers)
Bázispárok távolsága 2.3 Å 3.4 Å 3.8 Å
Menetemelkedés 25,3 Å 35,4 Å 45,6 Å
Bázispár dőlésszög 19 ° 1 ° 9 °
Glikozid konformáció
Dezoxicitidin Anti Anti Anti
Dezoxiguanozin Anti Anti Syn
Szénhidrát konformáció
Dezoxicitidin C-3’-endo C-2’-endo C-2’-endo
Dezoxiguanozin C-3’-endo C-2’-endo C-3’-endo
A, B és Z típusú DNS jellemzői
![Page 18: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/18.jpg)
Értelmezés
![Page 19: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/19.jpg)
![Page 20: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/20.jpg)
A-DNS B-DNS
![Page 21: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/21.jpg)
A-DNS B-DNS
![Page 22: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/22.jpg)
B-DNS Z-DNS
![Page 23: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/23.jpg)
DNS hő-denaturáció
![Page 24: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/24.jpg)
A DNS-től a kromoszómáig
![Page 25: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/25.jpg)
Egy kromoszóma és...
![Page 26: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/26.jpg)
Összevetés: DNS és RNS
![Page 27: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/27.jpg)
Az RNS
![Page 28: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/28.jpg)
mRNS másodlagos szerkezete
![Page 29: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/29.jpg)
tRNS másodlagos szerkezete
tRNSAla
(Holley , N.d. 1968)
(75-95 nukleotid)
![Page 30: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/30.jpg)
tRNS térszerkezete
A. Rich, A. Klug (1974)
Aminosav
kapcsolódása
![Page 31: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/31.jpg)
tRNS bioszintézise
intron
10 % módosított bázis
![Page 32: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/32.jpg)
tRNS – aminosav szintézise
1. Aminoacil-adenilát (AMP) keletkezése
P. Zamencik, M. Hoogland,
1957
Paul Charles Zamecnik
(November 1912 – October 2009)
Mahlon Bush Hoagland
(October, 1921 – September 2009)
![Page 33: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/33.jpg)
2. Aminoacil-tRNS keletkezése
aminosav - AMP
AMP
foszforsav/karbonsav anhidrid
karbonsav észter
Enzim: aminoacil-tRNS szintetáz
![Page 34: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/34.jpg)
tRNS – aminosav
![Page 35: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/35.jpg)
„Aciclovir” (acikloguanozin) HSV, VZV, 1977
ganciclovir HCMV, 1989
zidovudin
N
NH
N
N
NH2
O
O
H
HH
OH
H
OH
O
H
N
H
OH
H
OH
N
NN
NH2
N
NH
O
O
CH3
O
H
H
OH
H
OH
2-dezoxitimidin
2-dezoxiadenozin
2-dezoxiguanozin
Nukleozid hatóanyagok
azidothymidine (AZT)
HIV, retrovirus 1986 (USA) thymidine
![Page 36: 4. Előadás Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavakszerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/Hudecz/4_Nukleinsavak_2018.pdf · 1970 DNS hasító enzim (restrikciós) felfedezése 1973 DNS fragmensek](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022053101/605febfbe9047563f61119ab/html5/thumbnails/36.jpg)
N
N
OH
OH
N
N
NH 2
OH N
N
NH 2
OH N
N
NH 2
OH F
HO
OH
HO 2 HC
5 - fluoro – uracil
( Cl, Br, I )
5
citozin arabinozid (Ara-C)
Pirimidin analógok
N
N
NH 2
OH N
N
NH 2
OH
N
N
N
NH 2
OH
OH OH
HO 2 HC
5 - aza - citidin
N
N
OH N
N
OH N
N
OH
OH
OH
HO 2 HC
5 -fluoro - 2' dezoxiuridin
F
N
NH N
N H
SH
N
NH N
N H
SH
NH 2
6-merkapto-guanin 6-merkapto-adenin
Purin analógok
Nukleotid származékok – tumorellenes hatóanyagok