3informe
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Los compuestos orgnicos difieren
a los inorgnicos tanto en su
composicin como en sus
propiedades fsicas y qumicas.
Todos tienen al carbono como
base de su estructura molecular,
adems de otros elementos
como el hidrgeno (H), oxgeno
(O), nitrgeno (N), fsforo (P),
azufre (S) y otros elementos.
Los dos trabajos anteriores a este
estaban enfocados en el
conocimiento de los mtodos de
purificacin o separacin de
mezclas; sin embargo, cuando
estas mezclas son de naturaleza
orgnica, es necesario: conocer
la composicin de las sustancias
as como su reactividad, para
Anlisis elemental Cualitativo
En este documento
Introduccin 1
Objetivos 1
Fundamento terico 1
Correlaciones claves 3
Diagrama de flujo 4
Parte experimental 5
Observaciones 7
Conclusiones 7
Recomendaciones 7
Cuestionario 8
Referencias Bibliogrficas 10
Anexos 11
Objetivos
Identificar carbono,
hidrgeno, nitrgeno,
azufre y halgenos en
compuestos
orgnicos, mediante
su conversin en
compuestos inicos
solubles y
posteriormente la
aplicacin de estos a
pruebas especficas
Introduccin
Fundamento Terico
El carbono e hidrgeno presentes
en un compuesto orgnico, se
detectan al calentar
prolongadamente la sustancia
orgnica con cido cprico
(CuO). El carbn es oxidado a
dixido de carbono (2) y el hidrgeno a agua. Para esta
prueba se requiere la instalacin
del siguiente sistema:
poder escoger el mtodo de
separacin ms conveniente.
Para identificar que tomos
componen una sustancia
orgnica o qu grupos
funcionales presenta, existen dos
mtodos, a travs de la
espectrometra de masa o
mediante el anlisis cualitativo,
este ltimo es el tema principal
del siguiente trabajo.
El anlisis cualitativo consiste en la
caracterizacin de sustancias
examinando sus propiedades
fsicas y qumicas. Para ello se
realizan distintos experimentos
que se conocen como pruebas
de reconocimiento e
identificacin.
Se reconoce el desprendimiento
de 2, porque al reaccionar con el hidrxido de bario (()2) se form una sal insoluble en agua:
carbonato de bario (3) cuya presencia es fcil de percibir
debido a la turbidez que genera
en el agua.
Asu vez, el hidrgeno ser
reconocido ya que el vapor de
agua se condensar en las
paredes del tubo de ensayo, lo
cual se apreciar por la
formacin de gotas de agua en
el interior del tubo.
Reconocimiento del carbono e hidrgeno simultneamente
Definimos la qumica orgnica como la qumica de los compuestos del carbono - August Kekul
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Anlisis elemental cualitativo 8
La prueba de Lassaigne es
utilizada para detectar la
presencia de elementos como: el
nitrgeno, azufre, cloro, yodo y
bromo. Esta prueba consiste en
dos pasos: preparacin del
extracto de la fusin alcalina de
sodio (EFAS) o extracto de
lassaigne, y deteccin de
elementos utilizando el EFAS.
Los halgenos, el nitrgeno y el
sulfuro estan unidos a los
compuestos orgnicos a travs
de enlaces covalentes. Si se
El carbono y el nitrgeno
presentes en el compuesto
orgnico al fusionarse con el
sodio metlico, produce cianuro
sdico (NaCN), que es soluble en
agua. Esta sal es convertida a
ferrocianuro de sodio al agregarle
suficiente cantidad de sulfato
ferroso. Los iones hierro generados
durante este proceso, reaccionan
con el ferrocianuro para formar
un precipitado azul prusiano de
ferrocianuro ferrico.
desea detectarlos, estos
compuestos tienen que ser
llevados a su forma inica. Esto se
hace fusionando el compuesto
orgnico con sodio metlico. Los
compuestos inicos formados
durante la fusin son extrados en
solucin acuosa y pueden ser
detectados por pruebas qumicas
sencillas.
En 1829, el qumico francs
Jean Luis Lassaigne,
public: Abrg
lmentaire de chimie
considre comme
science accessoire
l'tude de la mdecine, de
la pharmacie et de l'histoire
naturelle (Resumen
elemental de qumica
considerada como ciencia
auxiliar de la medicina,
farmacia e historia natural).
Descubri nuevos
alcaloides y realizo
investigaciones
toxicolgicos sobre el
fsforo y el cido
cianhdrico. No obstante,
es ms conocido por la
prueba de fusin de sodio
que lleva su nombre.
Prueba de Lassaigne
Reconocimiento del nitrgeno Reconocimiento del azufre
Si el compuesto orgnico
presenta azufre, el extracto se
convertir en sulfurode sodio. Los
iones sulfuro son fcilmente
identificables usando nitroprusiato
de sodio, ya que un resultado
positivo nos mostrar un color
violeta profundo.
Reconocimiento de halgenos
Los halgenos presentes en los compuestos orgnicos forman haluros al
fusionarse con el sodio metlico. El haluro de sodio extrado con agua
puede ser sencillo de identificar al agregar una solucin de nitrato de
plata, despus de acidificar con cido ntrico diluido.
Si hay cloro, se formar un precipitado blanco soluble en hidroxido de
amonio.
Si hay bromo, se formar un precipitado crema moderadamente soluble
en hidrxido de amonio.
Si hay yodo, se formar un precipitado amarillo insoluble en hidrxido de
amonio.
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Anlisis elemental cualitativo 9
Si en un compuesto
orgnico hay nitrgeno y
azufre, simultneamente, la
fusin con el sodio
producira tiocianato de
sodio (), esta sal
reacciona con los iones
3+ para formar un ion
complejo color sangre
() 2+
Correlaciones claves
Reconocimiento del carbono e hidrgeno
Muestra (C,H, O, etc. ) + CuO CO2() + Cu + H2O
2 + ()2 3() +2
Reconocimiento del nitrgeno
N + +
6 + 4 4 ()6 + Na2SO4
4 ()6 + Fe3+ Fe4 ()6 3
Reconocimiento del azufre
N + 2
2 + 2 ()5 4 ()5
Reconocimiento de halgenos
N +
+ 3 + 3
N +
+ 3 +3
N +
+ 3 +3
Ferrocianuro frrico
Nitroprusiato de sodio
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Anlisis elemental cualitativo 8
Diagrama de flujo
Mezclar 1gr de cido
oxlico (seco) con 2gr
de CuO en un tubo de
ensayo (con tapn tubo de desprendimiento).
En otro tubo de ensayo
colocar 5ml de
hidrxido de calcio o
de bario.
Armar el equipo
de acuerdo a la figura.
Calentar el tubo que
contiene la mezcla
(cido oxlico + xido
cprico. Observe lo que sucede.
Reconocimiento del carbono e hidrgeno
Colocar 0.5gr de
muestra seca y un trozo
pequeo y limpio de
sodio metlico en un
tubo de ensayo. Calentar de
forma horizontal
el tubo hasta
lograr rojo vivo
(10 15 min) En un vaso de 100ml con 20ml de agua
destilada colocar el
tubo caliente, ste
debe romperse.
Calentar el vaso y filtrar en
caliente.
Conservar el filtrado al
cual llamaremos
Solucin A sta debe ser limpio e incoloro.
Preparacin del extracto de Lassaigne
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Anlisis elemental cualitativo 9
Colocar 5ml de
Solucin A y unos
cuantos cristales de
sulfato ferroso en un tubo de ensayo.
Calentar por bao
Mara la solucin,
luego aadir gota a
gota una solucin de
cido sulfrico al 1% hasta disolver.
Agregar unas gotas de
Cloruro Frrico
(concentrado), observar el
precipitado, si es de color
azul hay presencia de
ferrocianuro frrico, si es
difcil observar el
precipitado proceder a filtrar.
Reconocimiento del nitrgeno
Coloque 2ml de
Solucin A y
acidificar con cido
ntrico
(concentrado) en
un tubo de ensayo.
Calentar hasta
ebullicin (para
expulsar Ac.
Sulfrico y/o
cianhdrico) por un
minuto.
Agregar unas gotas de AgNO3 al
1%. Si el precipitado es de color
blanco hay presencia de cloro,
crema si hay presencia de
bromo, amarillo de hay presencia de yodo.
Reconocimiento de halgenos
Mezclar 1ml de Solucin A
con unas gotas de
nitroprusiato de sodio al
1% recientemente
preparado.
Si la mezcla contiene
azufre tendr una
coloracin prpura.
Reconocimiento del azufre
Parte Experimental
Materiales y reactivos
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Anlisis elemental cualitativo 8
Datos y Resultados
Tabla 1: Propiedades organolpticas de los reactivos utilizados en el experimento #1
Carcter organolptico cido oxlico xido cprico Hidrxido de calcio
Estado fsico
Aspecto
Color
Olor
Otros
Tabla 2: Determinacin de carbono e hidrgeno en forma simultnea
Reaccin qumica
Moles de dixido de carbono
Masa de carbonato de calcio
Tabla 3: Reconocimiento de Nitrgeno, Azufre, Cloro, Bromo y Yodo
Elemento Coloracin Presencia en la muestra Reacciones
Nitrgeno
Azufre
Cloro
Bromo
Yodo
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Anlisis elemental cualitativo 9
Clculos
Observaciones
Conclusiones
Recomendaciones
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Anlisis elemental cualitativo 8
1. Indique Ud. Brevemente el fundamento y las ecuaciones qumicas correspondientes de los mtodos para
las determinaciones cuantitativas de los siguientes compuestos.
a) Carbono
b) Hidrgeno
c) Nitrgeno, por el mtodo de Kjeldahl
d) Nitrgeno, por el mtodo Dumas
Anlisis de carbono e hidrgeno
La combustin se realiza en un tubo de cuarzo relleno con oxido de cobre granular. El tubo se calienta en
unos 20 cm de su longitud en un horno a aproximadamente 750-800C. La muestra en una navecilla de
platino, se calienta con una llama o con una resistencia elctrica auxiliar, mientras se hace pasar a travs
del tubo, una corriente suave de oxigeno cuidadosamente seco. La combustin del compuesto se
completa sobre el oxido de cobre calentado en la parte central del tubo (el cobre formado se oxida
nuevamente con el oxigeno), y los productos de la combustin son arrastrados por la corriente de oxigeno
a unos tubos rigurosamente tarados, que contienen, el primero, percloraro magnsico anhidro (Anhidrona)
y, el segundo, un material especialmente preparado, asbesto impregnado con hidrxido sdico (Ascarita).
Los tubos de absorcin se pesan en una micro balanza, determinndose as, por diferencia, la cantidad de
agua en la Anhidrona y la cantidad de anhidro carbnico en la Ascarita.
Los resultados de un anlisis Carbono- Hidrogeno se expresan en porcentajes de carbono e hidrogeno. Por
ejemplo, una muestra de 3,42 mg de un compuesto dio 5,28 mg CO2 y 1,98 mg de agua:
CxHyOz + O2 --> CO2 + H2O
Peso de carbono= 5,28 x 12,01/44,01= 1,44mg
% de carbono en la muestra= 1,44/3,42x100 = 42,11
Peso de hidrogeno= 1,98x 2,016/18,016= 0,220 mg
% de hidrogeno en la muestra= 0,220/3,42x100= 6,43
La diferencia de 51,45% (100- (42,11+6,43)) se toma como contenido de oxigeno, si previamente se ha
encontrado que el compuesto no contiene ni halgenos, ni nitrgeno, ni otros elementos.
Anlisis de nitrgeno, por el mtodo de Kjeldahl
El mtodo consta de tres etapas:DIGESTIN DESTILACIN TITULACIN.
En la DIGESTIN se produce la descomposicin del nitrgeno que contienen las muestras orgnicas
utilizando una solucin de cido concentrado. Esto se obtiene haciendo hervir la muestra en una
concentracin de cido sulfrico. El resultado es una solucin de sulfato de amonio.
En la etapa de DESTILACIN se libera amoniaco, el cual es retenido en una solucin con una cantidad
conocida de cido brico. Inicialmente se realiza una destilacin con vapor por el mtodo de arrastre de
vapor de agua, mediante la cual acelera la obtencin del destilado.
Al final, se utiliza la TITULACIN para valorar finalmente la cantidad de amonio presente en la muestra
destilada.
Cuestionario
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Anlisis elemental cualitativo 9
REACCIONES LLEVADAS A CABO EN EL MTODO DE KJELDAHL
DIGESTIN
catalizadores (1) n - C -NH2 + mH2SO4 CO2 + (NH4)2 SO4 + SO2
protena calor
NEUTRALIZACIN Y DESTILACIN
(2) (NH4)2SO4 + 2 NaOH 2NH3 + Na2SO4+ 2H2O (3) NH3 + H3BO3 (cido brico) NH4 + H2BO3- (in borato)
TITULACIN
El anin borato (proporcional a la cantidad de nitrgeno) es titulado con HCl (o H2SO4) estandarizado:
(4) H2BO3- + H+ H3BO3
Anlisis de nitrgeno, por el mtodo de Dumas
La tcnica consiste en llenar con el vapor del cuerpo cuya densidad se busca, un matraz de vidrio de
capacidad conocida, a la presin atmosfrica y a una temperatura dada, bastante superior a la de
ebullicin del cuerpo: determinando el peso del vapor contenido en el matraz y el volumen que ocupa, se
deduce por clculo la densidad.
El aparato deDumasconsta de un matraz cuyo cuello est estirado en punta afilada, y que tiene una
capacidad de 300 a 500 centmetros cbicos, el cual se coloca en una caldera de hierro que ha de servir
de bao y est provista de anillas para sujetar el matraz, y de una varilla giratoria a la que se adaptan los
termmetros, que de este modo sirven a la vez de agitadores del lquido del bao.
El valor de la densidad se calcula por la siguiente expresin:
d = (P P +p)( 1 +at)760 /V(1 + K (t t)) 0001293 . H
segn se justifica en el texto y con las significaciones siguientes:P, peso del matraz lleno de aire a la
temperaturaty a la presin atmosfricaH;P, peso del matraz lleno de vapor y cerrado a la
temperaturat;d, densidad buscada;a, coeficiente de dilatacin de los gases;K, coeficiente de dilatacin
del vidrio;H, presin del vapor a la temperatura de cerradot;p, es el peso del aire que llena el matraz,
dado por la expresin
p= V. 0001293 . 1/(1 +at) . H/ 760
siendo V el volumen del matraz cerrado
2. El anlisis cualitativo de dos compuestos orgnicos, A y B revel la presencia slo de carbono e
hidrgeno. Para el anlisis cuantitativo de ambos compuestos se tom 0.7 g de muestra, resultando en el
anlisis A, 2,00 g de CO2 y 0,009 g de agua mientras que en el anlisis de B se obtuvo 1,025 g de CO2 y
0,420 de agua. Deduzca las frmulas empricas de A y B.
Compuesto A:
aCxHy + bO2 --> cCO2 + dH2O
2,00g 0,009g
44c 18d
Compuesto B:
aCxHy + bO2 --> cCO2 + dH2O
1,025g 0,42g
44c 18d
-
+ 2 > 2 + 2
Del balance de coeficientes de
la reaccin:)
ax= c
ay=2d
2b= 2c +d
De la reaccin:
44c/2,00g= 18d/0,009g
c=90,90 ---> De (1) x=45y
Por lo tanto la formula
emprica ser: C45nHn
Del balance de coeficientes de
la reaccin:
ax= c
ay=2d
2b= 2c +d
De la reaccin:
44c/1,025g= 18d/0,42g
1,0016 c=d
c=d
(aproximadamente) ---> De
(1) 2x=y
Por lo tanto la formula
emprica ser: CnH2n
3.- Una sustancia formada por carbono, hidrgeno y oxgeno tiene una masa
de 4,6 g. Se hace reaccionar con 9,6 g de oxgeno dando 8,8 g de CO2 y 5,4
de agua. Si tomamos 9,2 gramos de un compuesto en un volumen de 5,8 L,
780 mmHg a una temperatura de 90C. Calcular la formula molecular.
4,6g 9.6g 8,8g 5,4g
(No hay reactivo limitante ni en exceso)
a(12x+y+16z) 32b 44c 18d
Del balance de coeficientes de la reaccin:(1)
ax= c
ay=2d
az+2b=2c+d
De la reaccin:
44c/8,8g=18d/5.4g --> 3c=2d ...(Reemplazando con 1) ---> 3x=y
a(12x+y+16z) /4,6g = 32b / 9,6g
12ax+ay+16az= 46/3 b (Reemplazando con 1)
12c+2d+16(2c+d-2b)= 46/3b (Reemplazando con 2)
10d+( 7/3d-2b) =46/3b
d=b .. ----> x=2z ; y=6z ; z=z
Por lo tanto: Masa molar ( CxHyOz) = 46z
Tambin nos dan un segundo dato:
PV=RTn
(780mmHg)(5,4L)=(62,4mmHg/mol.g.K)(363K)(4,6g/46z)
z=1
Entonces la frmula molecular del compuesto es: C2H6O
4.- Una solucin de NaCl en agua da inmediatamente un precipitado blanco
al ser tratado con una solucin de nitrato de plata porque no es afectado el
tetracloruro de carbono
El tetracloruro no reacciona con el NaCl ya que el tetracloruro es apolar
mientras que el NaCl es polar, lo nico que suceder es que el NaCl se ir al
fondo del recipiente sin reaccionar.
Referencias bibliogrficas
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