GRUPOS

FUNCIONALES

CONTENIDOS

• alcoholes

• Aldehídos

• Cetonas

• Éteres

• Ácidos carboxílicos

• Esteres

• Aminas

• amidas

OBJETIVOS

RECONOCER LOS GRUPOS FUNCIONALES DE SUSTANCIAS QUIMICAS ORGANICAS.

COMPRENDER LA DISTRIBUCIÓN Y ORIGEN DE FORMACIÓN QUIMICA DE COMPUESTOS ORGANICOS FUNCIONALES.

IDENTIFICAR Y NOMBRAR LA NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES.

• Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas.

• Todas las moléculas que presenten un mismo “grupo funcional”, actuarán químicamente de manera similar.

GRUPOS FUNCIONALES

CompuestoGrupo

Funcional

Alcoholes R-OH

Aldehídos R-CH=O

CetonasR-C-R

׀׀O

CompuestoGrupo

Funcional

Éteres R-O-R

Ácidos carboxílicos

R-C=O׀

OH

ÉsteresR-C=O

׀

O - R

Amidas

R-C=O׀

NH2

Aminas R - NH2

• Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.

• Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL”

Ejemplos

CH3 OH Metanol

CH3 CH2 OH Etanol

ALCOHOLES R – OHR – OH

Según la posición del grupo alcohol se clasifican en:

• Alcoholes primarios• Alcoholes

secundarios• Alcoholes terciarios

Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en:

• Monoles• Dioles• Polioles

ALCOHOLES R – OHR – OH

ALCOHOLES

Alcohol primarioprimario

Alcohol secundariosecundario

Alcohol terciarioterciario

R - CH2 - OH

R

R

CH - OH

C - OH

R

R

R

Monoalcoholes Monoalcoholes .- aquellos que solamente tienen un grupo hidroxilo

Polialcoholes Polialcoholes .- los que tienen más de un grupo hidroxilo

ObtenciónObtención .- al sustituir en los hidrocarburos, uno ó más átomos de hidrógeno; por uno ó más grupos hidroxilo

R – OHR – OH

PROPIEDADES FÍSICAS• Estado físico (a 25 ºC)

– C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua

– C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.

– La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.

– Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno, donde los polioles, poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógenos.

– Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual número de carbonos.

– Son menos denso que el agua; los monoles que son inferiores, los polioles más densos.

OXIDACIÓN

• Alcohol 1º aldehído

• Alcohol 2º cetona

• Alcohol 3º gral. no se oxidan

ALCOHOLES AROMÁTICOS

FENOLES

EJEMPLOS ALCOHOL BENCILICO

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados .

Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.

ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS Y CETONAS

• “Grupo Carbonilo”

C O

• Aldehídos:

Contienen un grupo alquilo y un H unidos al grupo carbonilo

• R C O

H

• Cetonas:

Tienen 2 grupos alquilo unido al grupo carbonilo

• R C R

O

• ACETONA • ALDEHÍDO

C

O

H

H

C: formaldehídoU: metanal

C

O

H

CH3

C: acetaldehídoU:etanal

C

O

CH3CH3

T: acetonaC: dimetilcetonaU: propanona

C3

O

CH2

4

C: dietilcetonaU: 3-pentanona

CH2

2CH31 CH3 5

Reacciones químicas

• Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos

• Las cetonas no se oxidan con facilidad

C=C

OH

C H O

C H O

O-CH3

H C

O

H

H

Benzaldehido

aceite de almendras

Vainillina

extracto de vainilla

Cinamaldehido

aceite de canela

Aldehidos de hidrocarburos aromáticos

ACIDOS CARBOXILICOS

• Son aquellos que contienen el grupo funcional “Carboxilo”

C O

OH

Nomenclatura:

• Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Ejemplos:

Metanoico HCOOH

Etanoico CH3COOH

Propanoico CH3CH2COOH

Butanoico CH3CH2CH2COOH

Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH

Acidos carboxílicos comunes

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

CH3(CH2)3COOH ác. valérico ác. pentanoico

CH3(CH2)4COOH ác. caproico ác. hexanoico

CH3(CH2)5COOH ác. enántico ác. heptanoico

CH3(CH2)6COOH ác. caprílico ác. octanoico

PROPIEDADES

• Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella.

• A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua

• Son clasificados como ácidos débiles

ÉSTERES

• Son derivados de ácidos carboxílicos

R C O R O

El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del ácido

NOMENCLATURA

• Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “ico” se sustituye por “ato”, la 2º es “de” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol

Ejemplo:

CH3CH2 O C CH3 Etanoato de etilo

O Acetato de etilo

Olores de los ésteres

FORMULA NOMBRE COMUN OLOR

HCOOCH2CH3 Formato de etilo Ron

CH3COO(CH2)4CH3 Acetato de pentilo plátano

CH3(CH2)2COOCH3 Butirato de metilo manzana

CH3COO(CH2)7CH3 Acetato de octilo naranja

PROPIEDADES FISICAS DE LOS DERIVADOS DE ACIDOS

• Son solubles en compuestos orgánicos.

• Muchos ésteres, amidas y nitrilos de bajo peso molecular, son algo solubles en agua.

ÉTERES

• Son compuestos de fórmula :

R O R

• Provienen de la reacción de un alcohol con alcohol o más agua .

• Son solventes muy polares

NOMENCLATURA :

• Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “éter”

• Ejemplo:

CH3 O CH2 CH3

Metoxietano o Etil metil éter

FUNCIONES NITROGENADAS

• AMIDAS

• AMINAS

• R C NH2

O

• R NH2

• Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH3

• Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH3

AMINAS

• Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco

• Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas primarias, secundarias y terciarias.

• Aminas Primarias

• Aminas Secundarias

• Aminas Terciarias

• R NH2

• R N H

R

R N R

R

PROPIEDADES FISICAS

• Forman puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos.

• Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también.

Nomenclatura

• Se mencionan primero los grupos alquilo, seguidos del sufijo “amina”

• Ejemplo:

CH3 CH2 NH2

Etil amina

Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc.

NH2

Anilina Piridina Cadaverina

H2N-(CH2)5-NH2

Putresina

H2N-(CH2)4-NH2

AMIDAS• Las aminas que contienen un protón

pueden llevar a cabo reacciones de condensación con los ácidos carboxílicos para formar amidas

CH3C – OH + H—N(CH3)2

CH3C—N(CH3)2 + H2O

O

O

Acido Fórmula nombre

HCOOH

Ácido fórmico

HCO-NH2 Formamida

metanamida

CH3-COOH

Ácido etanoico o acético

CH3-CO-NH2 Etanamida

acetaamida

C6H5COOH

Ácido benzoico

C6H5CO-NH2 Benzamida.

Nombre de las Amidas Se nombra el acido del cual derivan, sustituyendo la terminación –oico o ico- ,seguido del nombre -amida.