REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELAMINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITECNICA DE LA FUERZAS ARMADASINGENIERIA EN PETROQUIMICA

QUIMICA ORGANICA II

Prof: Licda Greta Vazquez

GUIA ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

1.) Explique la diferencia de P.E. solubilidad y pKa de los siguientes Ac. Carboxílicos

Nombre común P.E. (°C a 1 atm) Solubilidad(g/100 mL H2O)

pKa

Ac. acético 118 ∞ 4,76Ac. fórmico 101 ∞ 3,75

2.) escriba el nombre de las siguientes estructuras químicas

a) CH3CH2CH2CH2COOH b) CH3CHCOOH Cl BrC) CH3CH2CHCH2COOH d) COOH CH3 CH3

3.) Escriba la estructura de los siguientes compuestos químicos

1.- Ác. butírico 2.- Ác. α-etilbutírico3.- Ác. 2,5-dimetilhexanodioico4.- Ác. 3-propilhexanoico 5.- Ác. 4,5-dibromopentanoico 6.- Ác. 3,3-dimetilbutanoico7.- Cloruro de 4-metilpentanoilo8.- Pentanamida9.-Propanato de etilo10.- 2,2 dimetil propanoato de etilo11.- bromuro de butanoilo12.- anhídrido etanoico metanoico13.- acetamida14.- N,N dimetilmetamida

4.) complete las siguientes reacciones

1. Mg, éter

a) (CH3)3CCl 2. CO2, eter 3. H3O+

b) OH KMnO4 H2SO4

c) CH3(CH2)3COOH 1.LiAlH4 2. H3O+

d) CH3CH2COOH + -OH H2SO4

e) CH3(CH2)2COCl + CH3(CH2)2COONa

5.) INDIQUE COMO SE PODRIA LOGRAR LAS SIGUIENTES SINTESIS ALGUNAS DE ELLAS NECESITA MAS DE UN PASO

a) acido 4-metilhexanoico acido 4-metil-2-bromohexanoico

b) acido butanoico butanoato de magnesio

c) 5-metil-1-hepteno acido 4-metilhexanoico

d) acido pentanoico bromobutano

6.) partiendo del 3-etilhexanamida y el hidróxido de potasio en medio acuoso y con calentamiento obtenga el acido carboxílico correspondiente

7.) la reacción del 2-etil-1-butanol con un agente oxidante como el permanganato de potasio, enpresencia de cantidades catalítica de acido sulfúrico proporciona un compuesto A (C6H12O2), si al compuesto A se le adiciona bromo en presencia de fósforo para generar un catalizador de tribromuro de fosforo se obtendrá el compuesto B (C6H11O2Br) con estos datos deduzca las estructura de A y B indique sus nombres y explique todas las reacciones que tienen lugar.

8.) ordene de menor a mayor la acidez de los siguientes compuestos

a) acido bromoacetico; acido cloroacetico; acido iodoaceticob) acido fluoracetico; acido dicloroacetico; acido 4-cloroacetico

9) El ácido pentanoico forma sales con bases fuertes NaOH y débiles NaHCO3 ¿Qué reacción se realiza en cada caso?