Aminas

Definición

Son compuestos que presentan el grupo Amino (–NH2) como parte activa de su molécula. Son derivadas del Amoniaco (NH3) en el que uno (o más) de sus Hidrógenos ha(n) sido sustituido(s) por radicales alquilo.

Son los compuestos de naturaleza básica más importantes de la química orgánica.

Usos y Aplicaciones

Juegan un papel primordial en los procesos bioquímicos: están ampliamente distribuidas en la naturaleza en forma de aminoácidos, proteínas, alcaloides y vitaminas.

Se emplean para obtener muchos medicamentos, tales como las sulfas y los anestésicos locales. La fibra sintética Nylon se hace de dos materias primas, de las cuales una es una diamina sencilla.

Clasificación

Las aminas pueden ser:• Primarias cuando al grupo funcional está unido un

único sustituyente alquilo o arilo• Secundarias cuando al grupo funcional están

unidos dos sustituyentes alquilo o arilo• Terciarias cuando al grupo funcional están unidos

tres sustituyentes alquilo o arilo

Observe que la utilización de estos términos no tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes : Mientras en las aminas dichos términos

se refieren al número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno, en los alcoholes se refieren al número de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH.

Clasificación alternativa

Puede suceder que sobre una misma cadena existan más de un grupo amino, de tal forma que podemos clasificar a las aminas por el número de grupos funcionales presentes:• Monoaminas cuando haya sólo un grupo funcional

presente NH2CH3

• Diaminas cuando haya dos grupos funcionales presentes

NH2

NH2

• Triaminas cuando haya tres grupos funcionales presentes

• Poliaminas cuando haya más de tres grupos funcionales presentes

NH2

NH2

NH2

NH2

Nomenclatura Común

Se considera a las aminas como derivadas del Amoniaco, por lo que la cadena principal es el grupo Amino, mientras que los radicales hidrocarbúricos son sólo sustituyentes que deben mencionarse en orden alfabético.

Metilamina

N

H

Etilmetilamina

N

N-ciclohexil-N-etil-N-metilamina

NH2

NH2 1

6

2

5

3

4

N-[2,2-dimetilciclohexil]amina

N-[2-etil-5-metilciclopentil]amina

N-ciclobutil-N-ciclopropilamina

NH

N

N-butil-N-secbutil- N-ciclohexilamina

5

1

4

2

3

NH2

Nomenclatura Sistemática

1. El nombre de las aminas surge del empleo del nombre del hidrocarburo base, al que se le suprime la letra “o” del sufijo y se le agrega la palabra “amina”.

NH2

Metanamina Prop-1-en-1-amina

3

2

1

NH2

NH2

Bencenamina

“Anilina”

2. Las aminas secundarias y terciarias se nombran colocando el sufijo «-amina» detrás del nombre del radical de mayor prioridad y el resto de radicales se nombran por orden alfabético y anteponiendo N- para indicar que están unidos al nitrógeno del grupo amino.

N-fenilanilinaN

H

N-metil-N-pentilanilina

N N1

2

3

N-etil-N-metilprop-1-en-1-amina

N,N-difenilanilina

N

3. El número de grupos amino sobre la cadena se denotan mediante los prefijos multiplicativos griegos correspondientes.

1

2

3

4

5

6NH2

NH2

Hexan-2,3-diamina 5-secbutil-octa-1,6-dien-3,4,6-triamina

5

4

3

2

16

8

NH2

NH2

NH2

Ejercicios

Formule: Etanamina Bencilamina Vinilamina 1,2-Etanodiamina N-n-butilprop-1-en-amina N-secbutil-N-etilcicloheptanamina Butan-1,2,3,4-tetraamina

Continuamos con…¡Aldehídos y Cetonas!