1.- representaciÓn de las molÉculas orgÁnicasoriginan el mismo tipo de reacciones (forman sales...

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QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (1) Modelo de varillas Modelo compacto 1.- REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS En Química Inorgánica se utilizan fundamentalmente las fórmulas moleculares de las sustancias. Sin embargo, en Química Orgánica es muy frecuente encontrar muchas sustancias distintas con la misma fórmula molecular (se conocen más de 350.000 sustancias de fórmula C20H42). Por esto es habitual representar las moléculas orgánicas mediante otro tipo de fórmulas que puedan dar información sobre su estructura o su geometría espacial. Así, por ejemplo, para el butano tenemos todos estos tipos de fórmulas: Fórmula empírica: CnH2n+2 Fórmula molecular: C4H10 Fórmula semidesarrollada: CH3─CH2─ CH2─CH3 Fórmula desarrollada: Fórmula plana de varillas: Fórmula estructural: Pero la mejor forma de visualizar la geometría real de las moléculas es usando los modelos moleculares, bien el de bolas y varillas (para ver mejor los ángulos de enlace) o el compacto (más próximo a la realidad). Por último, hemos de tener en cuenta que las moléculas pueden girar libremente alrededor de los enlaces sencillos C-C por lo que pueden adquirir distintas conformaciones espaciales, es decir distintas orientaciones. 2.- GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMÓLOGAS Los hidrocarburos saturados (alcanos) están compuestos solo por carbono e hidrógeno y son los más inertes debido a que sus enlaces son apolares (C-C) o muy poco polares (C-H). El resto de los hidrocarburos poseen además una agrupación de átomos que le confieren unas propiedades y una reactividad características y que se denomina grupo funcional. Por ejemplo, un grupo funcional es el grupo -OH. Las moléculas que poseen dicho grupo originan el mismo tipo de reacciones (forman sales con metales activos, se deshidratan formando olefinas, se oxidan originando aldehídos o cetonas, etc.) y tienen unas propiedades C C C C H H H HH H H HH H

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Page 1: 1.- REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICASoriginan el mismo tipo de reacciones (forman sales con metales activos, se deshidratan formando olefinas, se oxidan originando aldehídos

QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (1)

Modelo de varillas Modelo compacto

1.- REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS

En Química Inorgánica se utilizan fundamentalmente las fórmulas moleculares de las

sustancias. Sin embargo, en Química Orgánica es muy frecuente encontrar muchas sustancias

distintas con la misma fórmula molecular (se conocen más de 350.000 sustancias de fórmula

C20H42). Por esto es habitual representar las moléculas orgánicas mediante otro tipo de

fórmulas que puedan dar información sobre su estructura o su geometría espacial.

Así, por ejemplo, para el butano tenemos todos estos tipos de fórmulas:

Fórmula empírica: CnH2n+2

Fórmula molecular: C4H10

Fórmula semidesarrollada: CH3─CH2─ CH2─CH3

Fórmula desarrollada:

Fórmula plana de varillas:

Fórmula estructural:

Pero la mejor forma de visualizar la geometría real

de las moléculas es usando los modelos moleculares, bien

el de bolas y varillas (para ver mejor los ángulos de enlace)

o el compacto (más próximo a la realidad).

Por último, hemos de tener en cuenta que las moléculas pueden girar libremente

alrededor de los enlaces sencillos C-C por lo que pueden adquirir distintas conformaciones

espaciales, es decir distintas orientaciones.

2.- GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMÓLOGAS

Los hidrocarburos saturados (alcanos) están compuestos solo por carbono e hidrógeno

y son los más inertes debido a que sus enlaces son apolares (C-C) o muy poco polares (C-H).

El resto de los hidrocarburos poseen además una agrupación de átomos que le confieren

unas propiedades y una reactividad características y que se denomina grupo funcional.

Por ejemplo, un grupo funcional es el grupo -OH. Las moléculas que poseen dicho grupo

originan el mismo tipo de reacciones (forman sales con metales activos, se deshidratan

formando olefinas, se oxidan originando aldehídos o cetonas, etc.) y tienen unas propiedades

C C

C CH

H

H H H H

H H H H

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QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (2)

similares (punto de ebullición elevado, forman puentes de hidrógeno, los inferiores son

solubles en agua, etc.), por lo que se las agrupa bajo la denominación de alcoholes y se les

representa como R-OH.

Los grupos funcionales más frecuentes son:

Alquenos (R=R’) Alquinos (R≡R’) Haluros de alquilo (R-X) Alcoholes (R-OH)

Éteres (R-O-R’) Aldehídos (R-CHO) Cetonas (R-CO-R’) Aminas (R-NH2)

Ácidos (R-COOH) Ésteres (R-COO-R’) Nitrocompuestos (R-NO2) Amidas (R-CONH2)

El concepto de grupo funcional va asociado al de serie homóloga, que es un conjunto de

compuestos orgánicos que poseen el mismo grupo funcional y se diferencian sólo en la longitud

de la cadena (en el número de grupos -CH2-). Todos los compuestos de una seria homóloga

tienen propiedades químicas similares (por tener el mismo grupo funcional) y pueden

representarse mediante la misma fórmula general.

Por ejemplo, las series homólogas de los alquinos y la de los alcoholes serían:

Alquinos: (CnH

2n-2) HCCH HCC-CH

3 HCC-CH

2-CH

3 HCC-CH

2-CH

2-CH

3 etc

Alcoholes: (CnH

2n+2O) CH

3OH CH

3-CH

2OH CH

3-CH

2-CH

2OH CH

3-CH

2-CH

2-CH

2OH etc

3.- ISOMERÍA.

Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular (y por

tanto la misma masa molecular) pero distinta fórmula estructural.

Los isómeros por tanto tienen los mismos átomos, pero agrupados de modo distinto, lo

cual les confiere propiedades diferentes.

Existen diversos tipos de isomería que podemos clasificarlas del siguiente modo:

* Plana o estructural: Puede explicarse con fórmulas planas. A su vez puede ser:

a) De cadena.

b) De posición.

c) De función.

* Del espacio o estereoisomería: Para explicarla hemos de recurrir a las fórmulas

tridimensionales. A su vez puede ser:

a) Geométrica o cis-trans.

b) Óptica.

3.1.- Isomería de cadena

La presentan aquellos compuestos que difieren en la estructura de la cadena, pudiendo

ser lineal o ramificada.

Por ejemplo, el pentano (C5H12) tiene 3 isómeros de cadena:

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QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (3)

CH3 CH

3

| |

CH3-CH

2-CH

2-CH

2-CH

3 CH

3CHCH

2CH

3 CH

3C CH

3

| n-pentano metilbutano CH

3 dimetilpropano

Los tres son isómeros pues tienen la misma fórmula molecular (5 carbonos y 12

hidrógenos) pero la cadena en cada uno es diferente: el primero no tiene ramificaciones, el

segundo tiene una y el tercero tiene dos.

3.2.- Isomería de posición

La presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado, es decir la

misma estructura de la cadena, pero difieren en la posición del grupo funcional.

Por ejemplo (C4H10O): butan-1-ol y butan-2-ol CH3-CH

2-CH

2-CH

2OH CH

3-CH

2-CHOH-CH

3

Otro ejemplo (C4H8): but-1-eno y but-2-eno CH2=CH-CH

2-CH

3 CH

3-CH=CH-CH

3

Como vemos en ambos ejemplos, la diferencia entre ellos está en que en uno el grupo

funcional está en el carbono 1 y en el otro está en el carbono 2.

3.3.- Isomería de función

La presentan aquellos compuestos que difieren en el grupo funcional.

Por ejemplo (C2H6O): etanol y dimetiléter CH3-CH

2OH CH

3-O-CH

3

Otro ejemplo (C3H6O): propanona y propanal CH3-CO-CH

3 CH

3-CH

2-CHO

En ambos ejemplos los dos compuestos tienen igual fórmula molecular, pero difieren en

el grupo funcional. En el primer ejemplo tenemos un alcohol y un éter y en el segundo una

cetona y un aldehído.

3.4.- Isomería geométrica o cis-trans

La presentan los alquenos que poseen dos grupos diferentes en los extremos del doble

enlace. Es debida a la imposibilidad de rotación libre alrededor de dicho enlace.

Existen dos isómeros geométricos:

- Isómero cis : el que tiene los átomos o grupos atómicos iguales al mismo lado del plano

horizontal del doble enlace, es decir más próximos espacialmente (los dos arriba o

los dos abajo).

- Isómero trans: el que los tiene a lados opuestos del plano horizontal del doble enlace,

y por tanto más separados espacialmente (uno arriba y otro abajo).

Por ejemplo (C4H6O2): ácido cis-but-2-enoico y ácido trans-but-2-enoico

Vemos como en el cis los dos átomos de hidrógeno están arriba y en el trans uno está

arriba y otro abajo.

C C

H H

CH3

COOH

(Cis)

C C

HCH3

COOH

(Trans)

H

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QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (4)

3.5.- Isomería óptica

La presentan los compuestos que tienen idénticas propiedades físicas y químicas,

diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. (*La luz polarizada es aquella en la que la vibración de la onda electromagnética se produce en un solo plano,

mientras que en la luz no polarizada la onda electromagnética vibra en todos los planos).

Los isómeros ópticos se denominan también enantiómeros y son dos:

- Isómero dextro o (+) : desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha.

- Isómero levo o (–): desvía el plano de polarización de la luz hacia la izquierda.

Una mezcla equimolecular de ambos se denomina racémico, el cual no tendrá actividad

óptica (no desviará la luz polarizada) por estar constituido al 50 % por las formas dextrógira

y levógira.

Una forma de saber si dos moléculas serán isómeros ópticos o enantiómeros es

comprobar si una es la imagen especular de la otra (a esta propiedad se llama quiralidad). Si

esto ocurre diremos que esas moléculas son isómeros ópticos o que son moléculas quirales.

Otra forma más sencilla para saber si una sustancia presenta este tipo de isomería es

comprobar si su molécula tiene un carbono asimétrico (*C) o también llamado centro quiral,

que no es más que un carbono unido a cuatro sustituyentes (radicales) distintos.

Ejemplo: ácido dextro láctico y ácido levo láctico

Vemos que el átomo de carbono central es asimétrico pues

está unido a cuatro sustituyentes distintos: un OH, un H, un

COOH y un CH3

4.- TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

La mayoría de los enlaces en las moléculas orgánicas son covalentes y por tanto son

fuertes, por lo cual las reacciones que producen suelen tener energías de activación elevadas

y sus velocidades de reacción lentas. Por eso es habitual el uso de catalizadores y trabajar

a elevadas temperaturas.

Las reacciones orgánicas las podemos clasificar en varios tipos, siendo los más comunes

las siguientes:

C C

H H

CH3

CH3

COOH COOH

OH HO* *

Dextro Levo

Ácido Láctico

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QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (5)

4.1.- Reacciones de sustitución o desplazamiento Son aquellas en las que un átomo o grupo de átomos son sustituidos (o desplazados) por

otro/s: R-X + Y R-Y + X

Ejemplo: CH3-Br + NaOH CH

3-OH + NaBr Vemos cómo el OH sustituye al Br.

4.2.- Reacciones de adición Son aquellas en las que dos moléculas (una de ellas suele ser pequeña) se combinan para

formar una sola. Ocurre una adición de una molécula pequeña a otra que tiene enlace múltiple,

convirtiéndolo en sencillo (si era doble) o doble (si era triple).

X-Y + R-CH=CH-R’ R-CHX-CHY-R´

X-Y + R-C≡C-R’ R-CX=CY-R´

Si el alqueno o el alquino no tienen el enlace simétrico se pueden obtener dos posibles

productos. El producto mayoritario será el que siga la regla de Markovnikov que indica que

“El átomo más electropositivo del reactivo se adiciona al átomo de carbono más hidrogenado”.

Ejemplo: H Br + CH2=CH-CH

2-CH

3 CH

3-CHBr-CH

2-CH

3 (mayoritario) 1 2 3 4 2-bromobutano

Vemos que el HBr se adiciona (se une) al but-1-eno, con lo cual se rompe el enlace doble

y se convierte en sencillo.

Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al C-1 y no al C-2, pues el C-1 tiene

más hidrógeno (tiene 2 H) que el C-2 (tiene 1 H), por tanto se forma mayoritariamente

el 2-bromobutano y apenas se forma el 1-bromobutano:

H Br + CH2=CH-CH

2-CH

3 CH2Br-CH2-CH2-CH3 (minoritário)

4.3.- Reacciones de eliminación Son aquellas en las que se elimina una molécula pequeña a partir de una mayor

acompañada de la formación de un enlace múltiple. Por tanto, son inversas a las de adición.

R-CHX-CHY-R´ X-Y + R-CH=CH-R’

Hay alcanos, que tras la eliminación de una molécula de HX o de H2O, pueden dar lugar

a dos alquenos diferentes. En estos casos, para saber cuál será el producto mayoritario que

se forma, se debe seguir la regla de Saytzeff que dice que “En las reacciones de eliminación,

tiende a formarse el alqueno más sustituido, que es el más estable. Esto implica que el átomo

de hidrógeno sale del carbono que tiene menos hidrógeno”.

Ejemplo: CH3-CH

2-CHCl-CH

3 HCl + CH

3-CH=CH-CH

3 (mayoritario)

4 3 2 1

Vemos que se elimina el HCl y se forma un enlace doble.

Según la regla de Saytzeff, el átomo de hidrógeno sale del C-3 (tiene 2 H) y no del C-1

(tiene 3 H), por eso mayoritariamente se formará el but-2-eno y apenas se formará el

but-1-eno: CH3-CH

2-CHCl-CH

3 HCl + CH3-CH2-CH=CH2 (minoritario)

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QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (6)

4.4.- Reacciones de condensación Son aquellas en las que dos moléculas orgánicas complejas se unen desprendiendo una

molécula pequeña (generalmente agua). Son típicas de compuestos carbonílicos (aldehídos,

cetonas y ácidos).

Ejemplo: CH3-COOH + CH

3-CH

2-NH

2 CH

3-CONH-CH

2-CH

3 + H

2O

(N-etiletanamida) Unas reacciones importantes de este tipo son las reacciones de esterificación:

Ácido + Alcohol Éster + Agua

Ejemplo: CH3-CH

2-COOH + CH

3-CH

2OH CH

3-CH

2-COO-CH

2-CH

3 + H

2O

4.5.- Reacciones redox

Las oxidaciones de los compuestos orgánicos suelen ocurrir por ganancia de oxígeno o

por pérdida de hidrógeno. (*En ambos casos, lógicamente, también son oxidaciones porque en ellas se produce un aumento del número de

oxidación del carbono debido a la pérdida de electrones).

Ejemplos:

El etano se oxida al pasar a etanol: CH3-CH3 + ½ O2 CH3-CH2OH (gana oxígeno)

y también se oxida al pasar a eteno: CH3-CH3 CH2=CH2 + H2 (pierde hidrógeno)

El orden en el grado de oxidación en los compuestos de carbono será:

Hidrocarburo Alcohol o éter Aldehído o cetona Ácido carboxílico Dióxido de carbono Menos oxidado Más oxidado

5.- REACCIONES DE HIDROCARBUROS, DERIVADOS HALOGENADOS Y

ALCOHOLES

5.1.- Reactividad de los hidrocarburos saturados o alcanos Los alcanos presentan poca reactividad debido a la fortaleza de sus enlaces (enlaces

covalentes entre C-C y C-H) y a la poca polaridad de los mismos; por lo que se llaman también

parafinas (=poca afinidad). Por esto sólo reaccionan en condiciones muy enérgicas, es decir,

a altas temperaturas, que permiten la ruptura de los enlaces.

Las reacciones más importantes son:

a) Sustitución por halógeno:

Ocurre al calentar o exponer a la luz un alcano en presencia de halógeno. Es una

reacción que da lugar a un halogenuro de alquilo. Por ejemplo:

CH4 + Cl

2 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑜 𝑙𝑢𝑧 → CH

3Cl + HCl

Este tipo de reacciones son difíciles de controlar y si hay exceso de halógeno la

reacción puede continuar y se pueden formar diversos derivados halogenados en

sucesivas etapas. En nuestro ejemplo se podrían formar CH2Cl

2 , CHCl

3 y CCl

4

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QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (7)

b) Pirolisis o cracking.

Cuando se calientan a elevadas temperaturas en ausencia de oxigeno los alcanos

“grandes” se rompen dando lugar a moléculas más pequeñas de alcanos y alquenos.

5.2.- Reactividad de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) Los hidrocarburos insaturados, al contrario que los saturados, son muy reactivos debido

a la presencia de enlaces , tanto en el doble como en el triple enlace.

Las reacciones más importantes que dan son de adición al doble o triple enlace.

Cada doble enlace adiciona una molécula de reactivo. Por el contrario, el triple puede

adicionar dos; con la primera se convierte en un doble enlace, y con la segunda, en uno sencillo.

Las reacciones más importantes son:

a) Adición de hidrógeno: Tiene lugar en presencia de un catalizador metálico (Pt, Pd, Ni)

Por ejemplo: CH3-CH=CH2 + H2 𝑃𝑡 → CH3-CH2-CH3

CH3-CCH + H2 CH3-CH=CH2 + 𝐻2 → CH3-CH2-CH3

b) Adición de halógeno (X2): Dan lugar a derivados dihalogenados.

Por ejemplo: CH3-CH=CH2 + F2 CH3-CHF-CH2F

CH3-CCH + Br2 CH3-CBr=CHBr

+ 𝐵𝑟2 → CH3-CBr

2-CHBr

2

c) Adición de halogenuros de hidrógeno (HX):

En este tipo de adición cabrían dos posibilidades: que el átomo de hidrógeno se

adicione al carbono que tiene más hidrógeno o al que tiene menos hidrógeno.

Por ejemplo:

CH2=CH-CH

3 + HCl CH

3-CHCl-CH

3 (a)

CH2Cl-CH

2-CH

3 (b)

En casos como éste se ha de seguir la regla de Markovnikov que ya se ha comentado

en el apartado 4.2 y, por tanto, se obtendrá mayoritariamente el compuesto (a) y no

el (b).

d) Adición de agua: Esta reacción requiere la presencia de ácido sulfúrico. Un carbono

del doble enlace recibirá un H y el otro carbono recibe un OH del agua. En estos casos

también se sigue la regla de Markovnikov (el H se une al CH2 y no al CH), por lo que

los alquenos adicionan agua para originar alcoholes secundarios:

CH3-CH

2-CH=CH

2 + H

2O

𝐻2𝑆𝑂4 → CH

3-CH

2-CHOH-CH

3

En los alquinos, al adicionar agua, en principio va a ocurrir igual que en los alquenos

pero la sustancia que se forma es un enol (en el mismo carbono hay un doble enlace y

un OH), y como resulta que los enoles no son estables, se transforman finalmente en

sustancias más estables como son las cetonas.

CH3-CH

2-CCH + H

2O

𝐻2𝑆𝑂4 → CH

3-CH

2-CH=CH CH

3-CH

2-CO-CH

3

OH Cetona

Enol (inestable)

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QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (8)

AlCl3

AlCl3

H2SO4

Hay una excepción, y es el caso del etino, que no origina cetona sino etanal.

CHCH + H2O

𝐻2𝑆𝑂4 → CH

2=CH CHO-CH3

OH

e) Reacciones de polimerización: Son reacciones que dan los alquenos y que conducen a

la formación de macromoléculas (polímeros) que se conocen con el nombre genérico

de plásticos.

5.3.- Reactividad de los hidrocarburos aromáticos El benceno y sus derivados tienen propiedades particulares que los diferencian

marcadamente de los cicloalquenos.

El anillo bencénico es una estructura muy estable y no tiene enlaces dobles propiamente

dichos, por eso no da las reacciones típicas de los alquenos (reacciones de adición).

Las reacciones que con más facilidad originan estos compuestos son las de sustitución

de sus hidrógenos, permaneciendo inalterable el anillo.

Las principales reacciones son las de sustitución

aromática con reactivos necesitados de carga negativa

(electrófilos).

Se sustituirá un átomo de hidrógeno del benceno (C6H6)

por un reactivo electrófilo: X+, NO2

+, SO3H

+, R

+…

Las reacciones más importantes son:

a) Halogenación: Se sustituye el hidrógeno del benceno por halógeno. Es necesaria la

presencia de catalizadores tales como AlCl3 o FeCl3.

C6H6 + Cl2 C6H5-Cl + HCl

b) Nitración: Se sustituye el hidrógeno del benceno por el grupo nitro (NO2). Se realiza

con ácido nítrico concentrado disuelto en ácido sulfúrico.

C6H6 + HNO3 C6H5-NO2 + H2O

c) Sulfonación: Se sustituye el hidrógeno por SO3H. Es necesario calentar el benceno

con ácido sulfúrico concentrado.

C6H6 + H2SO4 C6H5-SO3H + H2O

d) Alquilación: Se sustituye el hidrógeno por un radical alquílico. Para ello se hace

reaccionar con un halogenuro de alquilo (R-X), en presencia de catalizadores.

C6H6 + CH3-CH2Cl C6H5CH2-CH3 + HCl

5.4.- Oxidación (combustión) Una reacción común de todos los hidrocarburos es la reacción con oxígeno o combustión:

Hidrocarburo + Oxígeno Dióxido de carbono + Agua

(* Estos productos se originan siempre que exista suficiente oxígeno, en caso contrario se podría producir CO o también C en lugar de CO2.)

Reactivo electrófilo

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QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (9)

Por ejemplo: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

2 CH2=CH-CH3 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O

2 C6H6 (benceno) + 15 O2 12 CO2 + 6 H2O

Estas reacciones son muy exotérmicas, por lo que los hidrocarburos se utilizan como

combustibles.

5.5.- Reactividad de los derivados halogenados o halogenuros de alquilo Las reacciones más importantes de este tipo de compuestos son:

a) Sustitución: Ocurre cuando reaccionan con un hidróxido en presencia de un disolvente

muy polar (como el agua). Hay una sustitución de halógeno por OH. Así se formarán

alcoholes.

CH3-CH

2-Cl + NaOH

𝐻2𝑂 → CH

3-CH

2-OH + NaCl

b) Eliminación: Ocurre en presencia de un hidróxido y un disolvente poco polar (como el

etanol). Así se formarán alquenos.

CH3-CH

2-Cl

𝐾𝑂𝐻 , 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 → CH

2=CH

2 + HCl

No debemos olvidar que en este tipo de reacciones, si se da el caso, hemos de aplicar

la regla de Saytzeff. Por ejemplo:

CH3-CHF-CH2-CH3

𝐾𝑂𝐻 , 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 → CH3-CH=CH-CH

3 + HF

(apenas se formará CH2=CH-CH2-CH3)

5.6.- Reactividad de los alcoholes Las reacciones más importantes son:

a) Eliminación (deshidratación de alcoholes): Ocurre en presencia de ácido sulfúrico y

se obtiene un alqueno y una molécula de agua. (Tener en cuenta la regla de Saytzeff).

CH3-CH

2- CH

2-OH

𝐻2𝑆𝑂4 → CH

3-CH=CH

2 + H2O

b) Esterificación: Un alcohol al reaccionar con un ácido nos produce éster más agua.

CH3-CH2OH + HCOOH HCOO-CH2-CH3 + H2O

c) Reacciones redox: Los alcoholes, con un oxidante fuerte, se pueden transformar en

aldehidos o cetonas (según sea un alcohol primario o secundario) desprendiendo H2.

CH3-CH2OH 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → CH3-CHO + H2

Alcohol primario Aldehido

CH3-CHOH-CH3 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 → CH3-CO-CH3 + H2

Alcohol secundario Cetona

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QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (10)

ACTIVIDADES DEL TEMA 9: QUÍMICA ORGÁNICA

1.- Escribe y nombra todos los isómeros posibles del 2-clorobutano.

2.- Señala los átomos de carbono asimétricos en los siguientes compuestos:

a) Ácido 2-cloro-4-metilpentanoico

b) 3-bromo-1,2-diclorobutano

c) 1,2,3,4-tetracloropentano

3.- Indica cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería cis-trans:

a) 1,2-dicloroetano

b) 1,2-dicloroeteno

c) 1,1-dicloroeteno

4.- Dadas las siguientes parejas de compuestos, indica el tipo de isomería presente en cada una y a

continuación, nombra todos los compuestos.

a) CH3−CH=CH

2 y

b) CH3−CH

2−CH

2OH y CH

3−O−CH

2−CH

3

c) CH3(CH

2)

4CH

3 y CH

3C(CH

3)

2CH

2CH

3

5.- Escribe las reacciones de adición electrófila al 3-metilpent-2-eno de los siguientes reactivos:

a) H2/Pt

b) Br2

c) H2O (H+)

6.- Escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de todos los alquenos isómeros de fórmula C5H10.

7.- ¿Cuáles de los siguientes pares de compuestos son isómeros?. Decir sus tipos:

a) CH3CH

2CH

2CH

3 y (CH

3)

2CHCH

3

b) CH3CH=CH

2 y CH

3CCH

c) Metilciclopropano y ciclobutano

8.- Nombra los siguientes compuestos, indica cuales presentan isomería geométrica y, en su caso, representa

los isómeros.

a) HFC=CHF

b) F2C=CH

2

c) CH3-CH=CH-CH

3

d) CHCCH2CH

3

e) CH3CH=C(CH

3)CH

2OH

9.- Formular y nombrar:

a) Dos isómeros de posición de fórmula C3H

8O.

b) Dos isómeros de función de fórmula C3H

6O.

c) Dos isómeros geométricos de fórmula C4H

8.

10.- ¿Cuáles de los siguientes compuestos son ópticamente activos?. Razona la respuesta.

a) CH3CH

2COCH

2CH

3

b) CH3CH

2CHOHCHO

c) CH2ClCH

2CHBrCOOH

Page 11: 1.- REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICASoriginan el mismo tipo de reacciones (forman sales con metales activos, se deshidratan formando olefinas, se oxidan originando aldehídos

QUÍMICA - 2º Bachillerato Tema 9 – Qímica Orgánica (11)

Catalizador

2 2 2CH =CH + H

3 2CH OH + O

2 4H SO , calor

3 2 2 2CH CH CH OH +H O

11.- Completar las siguientes reacciones y nombrar los productos:

a) Metilpropeno + cloro

b) but-2-ino + agua

c) but-2-eno + cloruro de hidrógeno

d) 4-metilpent-2-eno + hidrógeno

e) Etileno + agua

f) Metano + cloro –(luz)

g) Eteno + oxígeno

h) Propeno + yoduro de hidrógeno

12.- Escribe el nombre y la fórmula de los compuestos A y B sabiendo que:

a) A + agua butan-2-ol

b) Propeno + bromo B

Para practicar aún más: Complete las siguientes reacciones químicas:

a) CH2 = CH2 + Br2

b) C6H6 (benceno) + CH3Cl catalizador

c) CH2 = CH – CH2 – CH2Cl

d) CH3 CH3 + O2

e)

f) CH CH + 2Br2

g) CH3CH2CH2Br

h)

i)

j) CH≡CH + HCl →

k) BrCH2-CH2Br 2 KBr +

l) CH3CH2CH3 + Cl2 h

HCl +

m) CH3CH=CH2 + H2O

n) C6 H6 (benceno) + HNO3 42SOH

ñ) CH3CH2CH2Cl + KOH KCl +

tan

KOH

e ol

KOH

EtOH

KOH

EtOHH2O