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1
Formulación .Química Orgánica
Formulación .Química Orgánica
4º E.S.O
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2
La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono
Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
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3
La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto
C
H
HH
H
C C
H
H H
H
C C H H
Metano
CH4
Eteno
CH2 CH2
Etino
CH CH
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4
C
H
HH
H
CH4
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5
C C
H
H H
H
CH2 CH2
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6
C C H H
CH CH
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7
Fórmula
Empírica
Semidesarrollada
Desarrollada
Molecular
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8
H C C C C C H
H|
H|
H|
H|
H|
|H
|H
|H
Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono
H C C C C CH
H|
H|
H|
|H
|H
|H
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH
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9
• La fórmula empírica nos indica sólo la proporción en que se encuentran los átomos que forman parte de la molécula.
• La fórmula molecular indica el número de átomos de cada elemento que forman parte de la molécula.
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CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROSCLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
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HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOSHIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
Nombre Metano Etano Propano
Fórmula CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3
Fórmula desarrollada
Modelo molecular
|C|
H
HH
H
H C C H
H|
H|
|H
|H
H C C C H
H|
H|
H|
|H
|H
|H
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NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEALNOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
P r e f i j o Nº de átomos de CSon aquellos que constan de
un prefijo que indica el número de átomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo
Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y alquinos son respectivamente, ano,
eno, e ino
Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec
1 2 3 4 5 6 7 8 91011121314
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CH3 CH2 )6 CH3CH3 CH2 )6 CH3CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3CH3 CH2 CH3CH3 CH3CH3 CH3CH4CH4
octano
propanoetanometano
butano
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La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace
Se nombran sustituyendo la terminación ano, por eno
El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión
Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos
Se utilizan las terminaciones dieno, trieno
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOSHIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
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15
CH3 CH = CH2
CH3 CH2 CH = CH2
4 3 2 1
CH2 =CH CH = CH CH2 CH = CH CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
propeno
1buteno
1,3 pentadieno
CH2 =CH CH = CH CH2 CH = CH CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
1,3,6 octatrieno
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HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOSHIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS
CH C C C C CH
1 2 3 4 5 6
CH C CH2 C C CH3
1 2 3 4 5 6
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo eno, por ino
CH CH
CH C CH2 CH3
etino
1butino
1,4hexadiino
1,3,5hexatriino
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RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENASRADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS
CH3 CH
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2CH3
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación ano por ilo
metilometilo butilobutilopropilopropilo
etiloetilo isopropiloisopropilo
–CH=CH2
vinilvinil
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1.- Se elige como cadena principal la más larga y esta será la que el nombre base al hidrocarburo. Si hay varias de la misma longitud, se tomará la que tenga mayor número de sustituyentes (radicales).
2.- Se numera la cadena principal de manera que los sustituyentes (radicales) lleven los números más bajos.
3.- Se nombran los sustituyentes (radicales) y a continuación el nombre del alcano de la cadena principal.
HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADAHIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA
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4.- Cada radical va precedido de un número que indica en que carbono se une a la cadena principal
5.- Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
6.- Si hay varios sustituyentes iguales se usan prefijos di, tri, y éstos no se tienen en cuenta en el orden alfabético.
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3|CH3
1 2 3 4 5
6
7
8
|CH2
|CH2
|CH3
5etil3metiloctano
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28
|CH2
|CH2
|CH3
CH3 CH =CH CH CH = CH2
6 5 4 3 2 1
3propil1,4hexadieno
Si la cadena tiene dobles o triples enlaces:
Se toma como cadena principal la que los contenga.Se numera asignando a los dobles y triples enlaces los números más bajos.En caso de igualdad se da preferencia a la numeración que da a los dobles enlaces los más bajos.Se cita en primer lugar los dobles enlaces.Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre los radicales.
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40
HIDROCARBUROS CÍCLICOSHIDROCARBUROS CÍCLICOS
34
CH
CH CH
CHCH2
=1
25
CH2 CH2
CH2 CH2
CH =CH
CH2 CH2
CH2CH2
También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C
ciclobutano
ciclohexeno
1,3ciclopentadieno
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42
• Derivan del 1,2,3-ciclohexatrieno o benceno.
Hidrocarburos aromáticosHidrocarburos aromáticos
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43
• Si el anillo lleva un sustituyente, éste se nombra como radical anteponiendo su nombre a la palabra benceno. El carbono que lo contiene será el carbono 1.
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44
• Si hay varios sustituyentes se indican sus posiciones mediante números . Se citan por orden alfabético.
• Para los derivados disustituidos se pueden utilizar los prefijos orto (1,2) meta (1,3) para (1,4)
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46
• Son compuestos que contienen en su molécula enlaces sencillos carbono-halógeno.
• Resultan de sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por uno o más halógenos iguales o diferentes, en un mismo átomo de carbono o en átomos distintos.
HIDROCARBUROS HALOGENADOSHIDROCARBUROS HALOGENADOS
CH3 CH
2 Cl
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47
HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOSHIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S
CH3 CH
2 Cl Cloroetano
Anestésico local. Su bajo punto de ebullición hace que se evapore rápidamente, enfriando las terminaciones nerviosas.
|C|
Cl
ClF
F|C|
Cl
ClCl
F
diclorodifluormetano (freón 12)
triclorofluormetano (freón 11)
Los freones (nombre comercial) se usan como refrigerantes. No son inflamables ni tóxicos. Algunos se usan en extintores especiales contra el fuego
ClCl pdiclorobenceno
Se usa ampliamente para repeler a las polillas
DDTPesticida persistente. Se utilizó mucho como insecticida entre 1950 y 1970. Su uso está actualmente limitado debido a su toxicidad y a que no es biodegradable
CCl Cl
|C|ClCl
Cl
|H
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52
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONALCONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces
El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades
H C C H
H|
H|
|H
|H
etano H C C OH
H|
H|
|H
|H
etanol
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53
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALESPRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)
OH Alcoholes ol hidroxiO Éteres éter R oxi
C =O
H Aldehidos al formil
C = O
R
RCetonas ona oxo
C =O
OH Ácidos carboxílicos oico carboxi
2NH Aminas -amina amino
C =O
NH2
Amidas -amida carbamoil
C =O
OR Ésteres oato
de R
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54
ALCOHOLESALCOHOLES
Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, OH
El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido
Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
CH3OH metanol
CH3 CH2OH etanol
CH3 CH2 CH2OH 1propanol
CH3 CHOH CH2OH 1,2propanodiol
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59
ÉTERESÉTERES
CH3 CH2 O CH2 CH3CH3 CH2 OCH3
CH3 OCH3
Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
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60
En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo
CH3 CH2 OCH3
metoxietanoetoxietano
ÉTERESÉTERES
CH3 CH2 O CH2 CH3
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62
ALDEHÍDOSALDEHÍDOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario)
C = O
Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
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63
ALDEHÍDOSALDEHÍDOS
CCCHCH2CO
H
CH3
|
CH=CHCH2CO
H
CH3CO
Hetanal
3 butenal
3metilpentanal
C
O
Haldehido
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65
CETONASCETONAS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (CO) asignando los localizadores más bajos posibles
RCO
R
cetona
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66
CETONASCETONAS
CH3COCH3
CH3COCH2 CO
CH32,4 pentanodiona
RCO
R
cetona
CH3COCO CH3
butanodiona
propanona
dimetil cetona
acetona
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70
ÁCIDOS CARBOXÍLICOSÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo COOH, ligado a un carbono terminal primario
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales
Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, según las normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes
CO
OH
Acido carboxílico
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71
ÁCIDOS CARBOXÍLICOSÁCIDOS CARBOXÍLICOS
HOOCCOOH
CH3CH2
CH2COOH
CH3CHCOOHOH
Ác. butanoico
CO
OH
Acido carboxílico
Ác. etanodioicoÁc. 2hidroxipropanoico
Ác. láctico
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72
Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S C O M U N E S
FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en
Ortiga, hormiga
Vinagre
Mantequillarancia
Raíz de lavaleriana
Cabras
HCOOH
CH3 COOH
CH3 CH2)2COOH
3 2)3CH CH C OOH
CH3 CH2)4C OOH
CH3 CHOH COOH
Ac. metanoico o fórmico
Ac. etanoico o acético
Ac. butanoico o butírico
Ac. pentanoico o valeriánico
Ac. hexanoico o caproico
Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria
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76
ÉSTERES ÉSTERES
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un radical carbonado (ÉSTERES)
Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del nombre del radical alquílico R
RCO
O R
Ésteres
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77
ÉSTERES ÉSTERES
CH3 CO
OCH3
H CO
OCH2CH2CH3
Metanoato de propilo
RCO
O R
Ésteres Etanoato de metilo
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AMINASAMINAS
CH3 NH CH3CH3 NH2
Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente
metilamina dimetilamina
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
amoníaco
|N
HH
H
|N
HH
R
RH
R |N
RR
R |N
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80
Las aminas primarias se nombrar añadiendo la terminación –amina al nombre del radical correspondiente.
Ejemplos: propilamina fenilamina(anilina)
Las aminas secundarias o terciarias con sustituyentes iguales (simétricas), se nombran anteponiendo los prefijos di- tri- al nombre del radical anteponiendo la terminación amina.
Ejemplo: trietilamina
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81
Las aminas secundarias o terciarias no simétricas se nombran como derivadas de la amina primaria.
Se elije el radical más complejo para dar el nombre base a la amina y para indicar los sustituyentes sobre los átomos de nitrógeno se emplea la letra N siguiendo el orden alfabético.
Ejemplo: N-metilpropilamina
N,N-dietilpentilamina
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82
AMIDAS AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo OH de los mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo
CO
NH2
amida
H CONH2 CH3 CONH2
metanamida o formamida
etanamida o acetamida
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83
NITRILOS• Llevan el grupo funcional - C≡N.• Su fórmula general es R - C≡N.• Se nombran añadiendo la terminación –nitrilo al
nombre del hidrocarburo.• Si hay dos grupos nitrilo se añade -dinitrilo
Ejemplo: propanonitrilo bencenonitrilo
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84
• Otra forma de nombrarlos es considerarlos derivados del ácido cianhídrico H-C≡N R-C≡N.
• Se ha sustituido el hidrógeno por un radical.
• Se nombran con la palabra cianuro de seguido del nombre del radical (lleva un carbono menos)
• Ejemplo cianuro de etilo
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85
NITROCOMPUESTOS
• Compuestos que llevan el grupo NO2
• Se nombran siempre como sustituyentes utilizando el prefijo nitro-
Ejemplo:
nitrobenceno
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88
ISOMERÍAISOMERÍA
Clasificación
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular
Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros
a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
- Isómeros de cadena
- Isómeros de posición
- Isómeros de función
a) Los estereoisómeros se subdividen en:
- Enantiómeros
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
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89
LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALESLOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES
Isómeros de cadena
Isómeros de posición
Isómeros de función
Se subdividen en :
Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3
CH2
Ejemplo:
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional
CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2CHOH CH3 Ejemplo:
CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3 Ejemplo:
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes
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90
LOS ESTEREOISÓMEROS
LOS ESTEREOISÓMEROS
- Enantiómeros
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
Ejemplo:
Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse
Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS
Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómerosLas moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :
(3)
(4)
CH3
C
HO COOH
H
CH3
C
OHHOOC
H
(1) (2)
ObjetoImagen
especular