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Introducción a la Química Orgánica

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Page 1: 01-Estructura (1)

Introducción a la Química Orgánica

Page 2: 01-Estructura (1)

Enlace iónico-enlace covalente

IÓNICO COVALENTE

COVALENTE POLAR

Introducción a la Química Orgánica

Page 3: 01-Estructura (1)

ENLACE IÓNICO ENLACE COVALENTE

NO POLAR POLAR

Enlace iónico-enlace covalente

Introducción a la Química Orgánica

Page 4: 01-Estructura (1)

Introducción a la Química Orgánica

Tipos de orbitales:

Los orbitales “s” son adireccionales (no tienen dirección

preferencial) mientras que los orbitales “p” están orientados

perpendicularmente (a 90º) según los ejes espaciales “x”, “y” y “z”

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Introducción a la Química Orgánica

El enlace covalente:

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Introducción a la Química Orgánica

El enlace covalente:

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Introducción a la Química Orgánica

El enlace covalente:

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Introducción a la Química Orgánica

El enlace covalente:

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Introducción a la Química Orgánica

El enlace covalente:

Page 10: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Características especiales del carbono y la Química Orgánica:

El Carbono ocupa una

posición central en la Tabla

periódica, y se caracteriza

por una electronegatividad

media, lo que motiva que

exista gran cantidad de

compuestos del carbono, y

se formen largas cadenas

carbonadas, como sucede en

la gran mayoría de

sustancias poliméricas.

que los compuestos extraídos de los organismos vivos estaban

mayoritariamente compuestos por carbono de donde se denominó Química

Orgánica a la Química de los compuestos del Carbono.

En sus orígenes se descubrió

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Valencia del carbono: Excitación

La valencia de un átomo, para formar enlaces covalentes, está determinada

por la cantidad de electrones desapareados que pueden compartirse

formando enlaces. De acuerdo a esto ¿cuál sería la valencia del carbono?

De acuerdo a su distribución

electrónica, el carbono debie-

ra presentar valencia dos en

sus compuestos.

Sin embargo, en la casi

totalidad de sus compuestos el

carbono presenta valencia

cuatro. Ej.: CH4 , CCl4 ,

CH3Cl , CHCl3 , etc.

Page 12: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Valencia del carbono: Excitación

¿Cómo se resuelve esta aparente contradicción?

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Valencia del carbono: Excitación

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Mólecula de metano (CH4): Hidridación sp3

¿Cómo será la estructura de la molécula de metano (CH4)?

Orbitales S

De acuerdo a esto, ¿cómo serán los enlaces de la molécula del metano?

- Un enlace adireccional “s-s” y tres enlaces perpendiculares entre sí

“p-s”.

- Los tres enlaces “p-s” tendrían igual longitud de enlace e igual

fortaleza y el enlace “s-s” se diferenciaría de los mismos en longitud y

fortaleza de enlace.

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Mólecula de metano (CH4): Hidridación sp3

Page 16: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Mólecula de metano (CH4): Hidridación sp3

El proceso mediante el cual

se justifican la geometría,

longitud y fortaleza de

enlaces se denomina

hibridación

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Mólecula de metano (CH4): Hidridación sp3

Page 18: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Mólecula de metano (CH4): Hidridación sp3

La hibridación explica la

geometría de la

molécula, así como la

igualdad de las

longitudes y fortalezas

de enlace

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Mólecula de metano (CH4): Hidridación sp3

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

El enlace sigma (σ):

Amoniaco, NH3 Agua, H2O

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

El enlace sigma (σ):

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

El enlace sigma (σ):

Rotación relativamente libre

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Carbono trigonal: Hibridación sp2

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Carbono trigonal: Hibridación sp2

Page 25: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Enlace Pi (π):

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Enlace Pi (π):

Page 27: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Carbono lineal: Hibridación sp

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Carbono lineal: Hibridación sp

Diagrama de orbitales

moleculares para el acetileno

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Carbono lineal: Hibridación sp

Page 30: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Tipos de ruptura de un enlace químico

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Tipos de ruptura de un enlace químico

Page 32: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Fortaleza y longitud de enlace:

Fortaleza : Enlace sigma (σ) Enlace Pi (π) >

Fortaleza : Simple Doble Triple < <

Page 33: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Fortaleza y longitud de enlace:

Page 34: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Fortaleza y longitud de enlace:

Page 35: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Fortaleza y longitud de enlace:

Longitud de enlace: Simple Doble Triple > >

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Fortaleza y longitud de enlace:

Page 37: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Fortaleza y longitud de enlace:

Page 38: 01-Estructura (1)

El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Fortaleza y longitud de enlace:

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Resumen:

• Enlace covalente: Compartición de electrones.

• Carbono: Especial. Gran variedad de compuestos.

s p

Orbital Adireccional Ejes cartesianos

Excitación Hibridación

Justifica Valencia Geometría, longitud y fuerza de enlace

Hibrid. Geometría Rotación No. átomos enlazados al Carbono

sp3 Tetraédrica Libre 4

sp2 Trigonal

plana No 3

sp Lineal No 2

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El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos

Resumen:

Fortaleza : Enlace sigma (σ) Enlace Pi (π) >

Fortaleza : Simple Doble Triple < <

Longitud de enlace: Simple Doble Triple > >